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Chart_00160 : CDS information

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Organism
StrainHKI-249
Entry nameChartreusin
Contig
Start / Stop / Direction14,766 / 15,086 / + [in whole cluster]
14,766 / 15,086 / + [in contig]
Location14766..15086 [in whole cluster]
14766..15086 [in contig]
TypeCDS
Length321 bp (106 aa)
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Category3.3 modification reduction
Productputative C-12 oxygenase
Product (GenBank)ChaH protein
Gene
Gene (GenBank)chaH
EC number
Keyword
  • anthraquinone
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[15911378] Biosynthesis of the antitumor agent chartreusin involves the oxidative rearrangement of an anthracyclic polyketide. (Chem Biol. , 2005)
comment
chartreusin生合成clusterの解析論文。
異種性にclusterを発現してchartreusin産生を確認。

ChaH: Anthrone oxygenase

配列解析に基づき、機能予測している。
aklanonic acid and nogalonic acidのC-12に酸素を取り込みquinoneを形成するoxygenasesに似ている。
Related Reference
ACC
O54259
NITE
Nogl_00350
PmId
[19255477] Expression, purification and crystallization of the cofactor-independent monooxygenase SnoaB from the nogalamycin biosynthetic pathway. (Acta Crystallogr Sect F Struct Biol Cryst Commun. , 2009)
[20052967] Crystal structure of the cofactor-independent monooxygenase SnoaB from Streptomyces nogalater: implications for the reaction mechanism. (Biochemistry. , 2010)
comment
Blast 5th, id49%, 3e-15
Streptomyces nogalater_snoaB
SnoaB

--
[PMID: 19255477](2009)
SnoaBは、
12-deoxy-nogalonic acid → nogalonic acid
へのposition12でのoxygenationを触媒する12-deoxy-nogalonic acid oxygenaseである。

prosthetic group, cofactor or metal ionの助けなしにoxygenation反応を実行するsmall cofactor-free oxygenasesのfamilyに属する。
methinonine→selenomethionine置換したmutantでoxygenase activityを測定して、wildと比較している。

--
[PMID: 20052967](2010) abstract
vitroでの(18)O2実験で、基質に取り込まれた酸素原子が酸素分子に由来することを確認。
結晶構造解析、site-directed mutagenesis実験により酵素反応に重要な残基を同定し、反応メカニズムを提唱している。
ACC
Q8VWB4
PmId
[12399480] Expression, purification, and characterization of AknX anthrone oxygenase, which is involved in aklavinone biosynthesis in Streptomyces galilaeus. (J Bacteriol. , 2002)
comment
Blast 8th, id46%, 2e-14
Streptomyces galilaeus(3AR-33)_aknX
AknX

AknXをE.coliで過剰発現、精製、酵素活性測定。
emodinanthrone → anthraquinone emodinへ変換するanthrone oxygenase activity確認あり。
TcmHのようなoxygen activationのための補欠分子族を持たないので、peroxy anion intermediateを介した異なるメカニズムが提唱されている。

anthranol anionの形成で反応は始まり、それは固定された向きでTrp-67とのπ-π複合体形成によって安定化される。それからhydroperoxyanthroneがdioxygen添加によって形成され、続いてanthraquinone形成のためにdehydrateされる、と提唱されている(Fig9)。

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selected fasta
>putative C-12 oxygenase [ChaH protein]
MREKPMLVFINRFTVSGDPLEFERAFAETAAHLARQPGFIRYRLVRSTEDPHSYANVAEW
ETAAALREALRGPEFDDHARRLRELARSEPQFYDVVTETDAIRSRR
selected fasta
>putative C-12 oxygenase [ChaH protein]
ATGAGAGAGAAGCCGATGCTCGTCTTCATCAACCGGTTCACCGTCAGCGGCGATCCGCTC
GAGTTCGAGCGCGCCTTCGCCGAGACCGCGGCCCACCTCGCGCGACAGCCGGGGTTCATC
CGGTACCGCCTGGTCCGCTCGACGGAAGACCCGCACTCCTACGCCAACGTGGCCGAATGG
GAGACGGCGGCCGCCCTGCGCGAGGCCTTGCGCGGGCCGGAGTTCGACGACCACGCGCGC
CGGCTGCGTGAGCTGGCGCGCAGCGAGCCACAGTTCTACGACGTGGTCACCGAGACCGAC
GCCATCCGATCGCGGCGCTGA

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR007138 Antibiotic biosynthesis monooxygenase (Domain)
[6-80] 8.1e-22 PF03992
PF03992   ABM
IPR011008 Dimeric alpha-beta barrel (Domain)
[6-102] 2.19999900980708e-21 SSF54909
SSF54909   Dimer_A_B_barrel
SignalP
[1-27] 0.135 Signal
Bacteria, Gram-positive   
[1-17] 0.168 Signal
Eukaryota   
TMHMM No significant hit
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