| Category | 3.4 other modification |
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| Product | putative cyclase |
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| Product (GenBank) | ChaJ protein |
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| Gene (GenBank) | chaJ |
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| Note (GenBank) | |
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| Reference | - ACC
- Q4R0K6
- PmId
[15911378] Biosynthesis of the antitumor agent chartreusin involves the oxidative rearrangement of an anthracyclic polyketide. (Chem Biol. , 2005) - comment
- chartreusin生合成clusterの解析論文。
異種性にclusterを発現してchartreusin産生を確認。
ChaJ: Ester cyclase
配列解析に基づき、機能予測している。
chaJ and chaKは4th (D) ringのaldol-type cyclizationを触媒する酵素、nogalonic acid methyl ester transferase SnoaLに似ているester cyclasesをたぶんコードする。
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| Related Reference | - ACC
- Q54808
- NITE
- Adria_00320
- PmId
[7601857] Functional characterization and transcriptional analysis of a gene cluster governing early and late steps in daunorubicin biosynthesis in Streptomyces peucetius. (J Bacteriol. , 1995)
[10200167] DnrD cyclase involved in the biosynthesis of doxorubicin: purification and characterization of the recombinant enzyme. (Biochemistry. , 1999) - comment
- Blast 4th, id60%, 6e-40
Streptomyces peucetius_dnrD
Methylaklanonic acid cyclase
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[PMID: 7601857](1995)
pWHM917(carrying dnrD)を含むdnrI::aphII strain(WMH1445)は、
aklanonic acid methylester(AAME) → aklaviketoneの変換ができる。
この変換でできた産物をdpsB(-)mutantに加えると、RHOへ変換可能。よって正しい中間体。
これらの演繹は、相同なStreptomyces sp. strain C5 dauD geneの機能と完全に一致する。
DnrDはDauDより16aa短い。
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同じ著者らの続報
[PMID: 10200167](1999) abstract
Streptomyces peucetius dnrDの変異は、AAME → aklaviketone への環化をブロックする。
さらに調査するためdnrDをE.coliで過剰発現、タンパク精製、特徴づけ。
DnrDはたぶん分子内aldol縮合メカニズムを介して、AAME → aklaviketone への変換を触媒することを示した。
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- ACC
- Q55215
- NITE
- Dauno_00090
- PmId
[7836284] Analysis of clustered genes encoding both early and late steps in daunomycin biosynthesis by Streptomyces sp. strain C5. (J Bacteriol. , 1995) - comment
- Blast 5th, id58%, 4e-38
Streptomyces sp.(strain C5)_dauD
DauD protein
[DoBISCUIT]aklanonic acid methyl ester cyclase
aklanonic acid methyl ester(AAME)を蓄積するdauD dauE double mutantで、dauDが（dauE mutant株によって蓄積される）maggiemycin産生を回復する。
S.lividans TK24に導入されたとき、dauDは異種性ホストで実質的なAAME cyclase活性を与えた。
AAME clyclase活性はpH 7.5 and pH 6.0 のどちらでも観察されたので、活性のための最適pHは幅広いことが示唆される。
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- ACC
- Q9RN59
- NITE
- Nogl_00200
- PmId
[10639368] Identification of a cyclase gene dictating the C-9 stereochemistry of anthracyclines from Streptomyces nogalater. (Antimicrob Agents Chemother. , 2000)
[15071504] Structure of the polyketide cyclase SnoaL reveals a novel mechanism for enzymatic aldol condensation. (EMBO J. , 2004)
[16414075] Crystal structure of the polyketide cyclase AknH with bound substrate and product analogue: implications for catalytic mechanism and product stereoselectivity. (J Mol Biol. , 2006) - comment
- Blast 11th, id58%, 4e-34
Streptomyces nogalater_snoaL
Nogalonic acid methyl ester cyclase
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[PMID: 10639368](2000)
aknH(acmA)の実験[PMID: 10658662]の改変。
AknH = aklanonic acid methyl ester(AAME) → aklaviketone
pSY15bのS.lividans TK24導入でauramycinoneを産生。
pSY15bのacmA→snoaLに置換したpSY15dでは9-epi-auramycinone(nogalamycinone)を産生。
よってnogalamycinに見られる珍しい9S立体配置はSnoaLのみに由来する。
pSY15d = snogF + snoaEDCB + snorA + snoa123 + snoaL + dauE
7-ketoreductase_dauEがあるのでnogalaviketone→nogalamycinoneが検出されている。
よってSnoaLは、nogalamycin生合成における
nogalonic acid methyl ester(NAME)→nogalaviketone(9-epi-auraviketone)
への4環目の閉環を担い、9S配置をもたらすcyclase.
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[PMID: 15071504](2004)
SnoaLの結晶構造解析とsite-directed mutagenesis実験。
SnoaLによって触媒される分子内aldol縮合のメカニズムは、古典的なaldolasesのメカニズムと異なる。
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[PMID: 16414075](2006) abstract
AknHとSnoaLは構造的、機構的に似ているが、反応産物が立体化学的に異なる。
同じ基質(NAME)を与えたとき、AknH産物は一般的なC9-R、SnoaL産物はC9-S。
これはAknHのTyr15 and Asn51に由来し、SnoaLのPhe and Leuで置換すると産物立体選択性は失われる。
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参考）
ChaJではPhe15 and Ser51
ChaKではTyr15 and Ala54 が保存されている。
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- ACC
- O52646
- NITE
- Acla_00130
- PmId
[10658662] Elucidation of anthracyclinone biosynthesis by stepwise cloning of genes for anthracyclines from three different Streptomyces spp. (Microbiology. , 2000)
[16414075] Crystal structure of the polyketide cyclase AknH with bound substrate and product analogue: implications for catalytic mechanism and product stereoselectivity. (J Mol Biol. , 2006) - comment
- Blast 8th, id56%, 2e-36
Streptomyces galilaeus_acma(aknH)
Aklanonic acid methyl ester cyclase
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[PMID: 10658662](2000)
S.lividans TK24にsno123ABCDEを発現するとnogalonic acid methyl ester(NAME)を蓄積。
sno123ABCDE+acmAを発現すると、4環目が閉じたauraviketoneを産生。
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[PMID: 16414075](2006) abstract
上記snoaL参照。
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Chart_00250
Location
![[8-118] 2.1e-12 PF12680](../../img/H.gif "[8-118] 2.1e-12 PF12680"){kind=small}
