Nogl_00080 : CDS information

Location

Organism	Streptomyces nogalater
Strain	ATCC 27451 (=NBRC 13445)
Entry name	Nogalamycin
Contig	AF323753
Start / Stop / Direction	9,291 / 10,127 / + [in whole cluster] 9,291 / 10,127 / + [in contig]
Location	9291..10127 [in whole cluster] 9291..10127 [in contig]
Type	CDS
Length	837 bp (278 aa)

Annotation

Category	2.3 modification addition of sugar moiety
Product	putative demethoxynogalose O-methyltransferase
Product (GenBank)	SnogM
Gene
Gene (GenBank)	snogM
EC number	2.1.1.-
Keyword	nogalose
Note
Note (GenBank)	putative O-methyltransferase
Reference	ACC Q9EYI2 PmId [11683270] The entire nogalamycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces nogalater: characterization of a 20-kb DNA region and generation of hybrid structures. (Mol Genet Genomics. , 2001) [22120896] Identification of late-stage glycosylation steps in the biosynthetic pathway of the anthracycline nogalamycin. (Chembiochem. , 2012) comment [PMID: 11683270](2001) S. nogalater genomic DNA fragmentの配列解析と、異種性発現による産物解析。 nogalamycin生合成に関する20ORFsが明らかになった。 snogM: O-methyltransferase snogMを含むplasmid(pSYE63)を異種mutantに導入しても、産物特性に変化はなかった。抗生物質生合成においてmethylationを担うMitM, AveDに似ている。配列比較で、snogY, snogL, snogMがnogalose生合成のために必要なO-methylTFかもしれないと明らかになった。どれがどこのメチル化を担うか、またその順番はわかっていない。 --- [PMID: 22120896](2012) aglycone生合成とdeoxysugar形成に必要な29ORFsを含むpSnogaoriを異種ホストS. albusに導入。・3',4'-demethoxynogalose-1-hydroxynogalamycinone ・nogalamineがC-C結合ありrhodosamineで置換されたnogalamycin R ・nogalamineがC-C結合なし2-deoxyfucoseで置換されたnogalamycin F がS. albus/pSnogaoriで産生された。 S. albus/pSnogaori + pIJTZOMLTNの主要産物はnogalamycin. sno clusterにあるO-methyltransferase候補のうち、pSnogaoriにはsnogYが含まれるが、snogM and snogLは含まれない。 S. albus/pSnogaoriの産物はどれもnogalose部分のC2'にmethoxy基を含むので、SnogYがC2'でのO-methylationを担う。 SnogM and SnogLが不足しているC3' and C4'でのO-methylationを担うと示唆される。提唱経路schemeでは、aglyconeに付着されてからメチル化を受けるとされている。
Related Reference	ACC Q9X5Q9 PmId [10099135] ( , ) [11439066] ( , ) comment Blast id43% Streptomyces lavendulae_mitM MitM --- [PMID:10099135](1999) Mitomycin C(MC)の生合成クラスターの解析。配列解析により、47遺伝子で構成されるクラスターであることを同定。また、そのうちの22の遺伝子についてmutantを作製し、MC産生の有無を確認。配列解析でmethyltransferaseと推定されるmitMのmutantではMCの産生がされないことから、 MC産生でmethyltransferaseとして機能することが示唆された。 --- [PMID:11439066](2001) 同じグループの続報。 mitM deletion mutantでmitomycin C産生は完全に廃止されたが、9a-demethyl mitomycin Aが分離された。過剰発現したMitMで活性測定。9a-demethyl mitomycin A から aziridine N-methylated product(9-epi-mitomycin B) への変換を確認。さらにmitomycin A, B, Cを基質としてmethyltransferase活性を見たところ、mitomycin Aのみが基質として役立ち、aziridineのNでメチル化されたmitomycin Fを産生した。よってMitMは、C7にmethoxy基のあるmitomycinsを基質として受け入れるが、C7にamino基のあるmitomycinsは受け入れない。 wild株でも産生されるmitomycin AがmitM deletion mutantでは検出されないことから、mitomycin C産生の廃止は9a-demethyl mitomycin A → 9-epi-mitomycin Bへのルートのブロックによると考えられる。
	ACC Q8KI52 PmId [12619684] ( , ) comment Blast id41% Nocardia aerocolonigenes_rbmF(rebM) Methyltransferase indolocarbazole抗生物質であるrebeccamycin生合成クラスターに関する文献。 rebeccamycin生合成クラスターの11個の遺伝子のうち、 9個の遺伝子について各々のmutantを作成し、生成物を調べることによって各遺伝子の機能を調べている。NMRとLCMSの解析結果より、rebM mutantではrebeccamycinは検出されず、4'-O-demethylrebeccamycinが生成されるに留まっていたことから、rebMはglucose部分の4-hydroxy基をメチル化しているとしている。
	ACC O52570 NITE Rifam_00560 PmId [12623077] Isolation and characterization of 27-O-demethylrifamycin SV methyltransferase provides new insights into the post-PKS modification steps during the biosynthesis of the antitubercular drug rifamycin B by Amycolatopsis mediterranei S699. (Arch Biochem Biophys. , 2003) comment Blast id37% Amycolatopsis mediterranei C-27 O-methyltransferase 27-O-demethylrifamycin SV methyltransferaseの同定。 27-O-demethylrifamycin SV → rifamycin SV

Sequence

>putative demethoxynogalose O-methyltransferase [SnogM]
MTNSGTRPQEVADFYDGSSRLIAELNGGSLHFGCWDSLPADAGMDRASQRLTEMMTERIE
VGPGQRVLDIGCGTGAPAVQLARATGAEVVGITISPEQVRLATAHAEREGVAERVTFRCA
DASAELPFPADSFDAVWFFESIFHLPDRLTALRRAAEVLRPGGRLALTDVLHNDETSPAA
QESLDEHAYTPLVGEPMRLSDYPPLLRQARLVPVECRDISELTVGRTLECMHRTLDENRE
RFVERYGSELVDQFSTAVPLLDAVEFGYGIVTAARPDH

>putative demethoxynogalose O-methyltransferase [SnogM]
ATGACGAACTCCGGGACACGGCCGCAGGAGGTCGCGGACTTCTACGACGGCAGCAGCCGT
CTGATCGCCGAACTGAACGGAGGGAGCCTGCACTTCGGCTGCTGGGACTCGCTGCCGGCC
GACGCCGGCATGGACCGGGCGTCGCAGCGGCTCACCGAGATGATGACGGAGCGGATCGAG
GTCGGCCCCGGACAGCGGGTGCTGGACATCGGCTGCGGCACCGGCGCGCCGGCGGTGCAA
CTGGCCCGGGCCACCGGCGCCGAGGTCGTGGGCATCACGATCAGCCCGGAGCAGGTCCGG
CTGGCCACGGCACACGCCGAGCGGGAGGGAGTCGCCGAGCGGGTCACCTTCCGGTGCGCG
GACGCCTCCGCGGAACTCCCCTTCCCCGCCGACTCGTTCGACGCGGTCTGGTTCTTCGAG
TCGATCTTCCACCTTCCGGACCGGCTGACCGCGCTGCGCCGGGCGGCCGAGGTCCTGCGG
CCGGGCGGGCGACTGGCCCTCACCGACGTCCTGCACAACGACGAAACCTCCCCCGCGGCC
CAGGAGTCGCTGGACGAGCACGCGTACACGCCGTTGGTCGGCGAGCCGATGCGGCTGTCC
GACTATCCGCCTCTGCTGCGGCAGGCCCGCCTCGTCCCCGTCGAGTGCCGCGACATCAGC
GAACTGACCGTGGGGCGCACGCTGGAGTGCATGCACCGCACGCTCGACGAGAACCGCGAG
CGCTTCGTCGAGCGGTACGGCAGCGAGCTGGTCGATCAGTTCTCCACGGCCGTCCCGCTC
CTGGACGCGGTCGAGTTCGGCTACGGCATCGTCACCGCGGCCCGGCCGGATCACTGA

Feature

BLASTP Database:UniProtKB:2011_09	show BLAST table
InterPro Database:interpro:38.0	IPR013216 Methyltransferase type 11 (Domain) PF08241 Methyltransf_11
SignalP	No significant hit
TMHMM	No significant hit

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