Nogl_00090 : CDS information

Location

Organism	Streptomyces nogalater
Strain	ATCC 27451 (=NBRC 13445)
Entry name	Nogalamycin
Contig	AF323753
Start / Stop / Direction	10,221 / 11,042 / + [in whole cluster] 10,221 / 11,042 / + [in contig]
Location	10221..11042 [in whole cluster] 10221..11042 [in contig]
Type	CDS
Length	822 bp (273 aa)

Annotation

Category	2.3 modification addition of sugar moiety
Product	putative demethoxynogalose O-methyltransferase
Product (GenBank)	SnogL
Gene
Gene (GenBank)	snogL
EC number	2.1.1.-
Keyword	nogalose
Note
Note (GenBank)	putative O-methyltransferase
Reference	ACC Q9EYI1 PmId [11683270] The entire nogalamycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces nogalater: characterization of a 20-kb DNA region and generation of hybrid structures. (Mol Genet Genomics. , 2001) [22120896] Identification of late-stage glycosylation steps in the biosynthetic pathway of the anthracycline nogalamycin. (Chembiochem. , 2012) comment [PMID: 11683270](2001) S. nogalater genomic DNA fragmentの配列解析と、異種性発現による産物解析。 nogalamycin生合成に関する20ORFsが明らかになった。 snogL: O-methyltransferase snogLを含むplasmid(pSYE63)を異種mutantに導入しても、産物特性に変化はなかった。 mycinoseの3-O-methylationを担うMycF, TylFに似ている。配列比較で、snogY, snogL, snogMがnogalose生合成のために必要なO-methylTFかもしれないと明らかになった。どれがどこのメチル化を担うか、またその順番はわかっていない。 --- [PMID: 22120896](2012) aglycone生合成とdeoxysugar形成に必要な29ORFsを含むpSnogaoriを異種ホストS. albusに導入。・3',4'-demethoxynogalose-1-hydroxynogalamycinone ・nogalamineがC-C結合ありrhodosamineで置換されたnogalamycin R ・nogalamineがC-C結合なし2-deoxyfucoseで置換されたnogalamycin F がS. albus/pSnogaoriで産生された。 S. albus/pSnogaori + pIJTZOMLTNの主要産物はnogalamycin. sno clusterにあるO-methyltransferase候補のうち、pSnogaoriにはsnogYが含まれるが、snogM and snogLは含まれない。 S. albus/pSnogaoriの産物はどれもnogalose部分のC2'にmethoxy基を含むので、SnogYがC2'でのO-methylationを担う。 SnogM and SnogLが不足しているC3' and C4'でのO-methylationを担うと示唆される。提唱経路schemeでは、aglyconeに付着されてからメチル化を受けるとされている。
Related Reference	ACC Q49492 PmId [8163162] A gene encoding mycinamicin III O-methyltransferase from Micromonospora griseorubida. (Gene. , 1994) [19415708] Functional analysis of MycE and MycF, two O-methyltransferases involved in the biosynthesis of mycinamicin macrolide antibiotics. (Chembiochem. , 2009) [20158522] ( , ) [25692963] ( , ) comment BLAST id53% Micromonospora griseorubida_mycF Mycinamicin III 3''-O-methyltransferase --- [PMID: 8163162](1994) abstract lacZ promoter下にmycFを含むfragmentをE.coliで発現し、mycinamicin III O-methyltransferase activityがIPTG誘導でのみ検出されるのを確認。 --- [PMID: 19415708](2009) vitroでの特徴づけ。 SAM-dependent deoxysugar methylTFで、最適活性のためにMg2+を要求する。 mycinamicin VI ↓MycE : 6-deoxyallose 2-O-methylTF mycinamicin III ↓MycF : javose 3-O-methyTF mycinamicin IV

Sequence

>putative demethoxynogalose O-methyltransferase [SnogL]
MGNTPIELYLDLMSRTVSNTIYEDPQIDPRRYWELLRERDGDGTGPVMDGPGNWSAYDSE
GREQGSVWPRDAHTMVGMRRLRNVRECAERVLADGVPGDFMETGVWRGGTCIFMRAVLAA
YEVSDRVVWVADSFAGIPAPDLDRYPQDEEARGIESVNEVVGVPLETVRGNFDRYGLLDD
QVRFLPGRFCDTLPEAPVERLALLRLDGDLYESTMDALVSMYPKLSPGGYLIVDDYHALD
VCKKAVHDYRDQHGIDDPITDIDWSGAYWRKSA

>putative demethoxynogalose O-methyltransferase [SnogL]
ATGGGGAACACGCCGATCGAGCTCTACCTGGATCTGATGTCACGCACCGTCAGCAACACC
ATCTACGAGGATCCGCAGATCGACCCGCGCCGCTACTGGGAGCTGCTGCGGGAACGGGAC
GGCGACGGGACCGGACCGGTCATGGACGGCCCCGGCAATTGGAGTGCCTACGACAGCGAG
GGACGCGAGCAGGGCAGCGTCTGGCCGCGCGACGCCCACACCATGGTCGGCATGCGCAGG
CTCAGGAACGTACGGGAATGCGCGGAGCGGGTCCTGGCCGACGGGGTGCCGGGCGACTTC
ATGGAGACCGGCGTGTGGCGCGGCGGCACCTGCATCTTCATGCGGGCGGTGCTGGCGGCG
TACGAGGTCAGCGACCGCGTGGTGTGGGTCGCCGACTCCTTCGCCGGTATCCCCGCGCCC
GACCTGGACCGCTATCCGCAGGACGAGGAGGCGCGGGGCATCGAGTCGGTCAACGAGGTG
GTGGGCGTGCCCCTGGAGACCGTCCGCGGCAACTTCGACCGCTACGGGCTGCTCGACGAC
CAGGTGCGGTTCCTCCCGGGACGGTTCTGCGACACGCTGCCCGAGGCCCCCGTGGAGCGG
CTGGCGCTGCTGCGTCTGGACGGGGATCTGTACGAATCCACGATGGACGCCCTGGTGTCG
ATGTACCCGAAGCTGTCGCCCGGCGGCTATCTGATCGTGGACGACTACCACGCCCTGGAC
GTCTGCAAGAAGGCCGTGCACGACTATCGGGACCAGCACGGCATCGACGACCCGATCACG
GACATCGACTGGTCGGGGGCCTACTGGCGCAAGAGCGCCTGA

Feature

BLASTP Database:UniProtKB:2011_09	show BLAST table
InterPro Database:interpro:38.0	IPR008884 Macrocin-O-methyltransferase (Family) PF05711 TylF
SignalP	No significant hit
TMHMM	No significant hit

Nogl_00080 Nogl_00100