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Nogl_00350 : CDS information

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Organism
StrainATCC 27451 (=NBRC 13445)
Entry nameNogalamycin
Contig
Start / Stop / Direction35,279 / 34,923 / - [in whole cluster]
6,577 / 6,221 / - [in contig]
Locationcomplement(34923..35279) [in whole cluster]
complement(6221..6577) [in contig]
TypeCDS
Length357 bp (118 aa)
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Category3.3 modification reduction
Product12-deoxynogalonic acid C-12 oxygenase
Product (GenBank)SnoaB
GenesnoaB
Gene (GenBank)=snoaB
EC number
Keyword
  • anthraquinone
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[8668120] A gene cluster involved in nogalamycin biosynthesis from Streptomyces nogalater: sequence analysis and complementation of early-block mutations in the anthracycline pathway. (Mol Gen Genet. , 1996)
[19255477] Expression, purification and crystallization of the cofactor-independent monooxygenase SnoaB from the nogalamycin biosynthetic pathway. (Acta Crystallogr Sect F Struct Biol Cryst Commun. , 2009)
[20052967] Crystal structure of the cofactor-independent monooxygenase SnoaB from Streptomyces nogalater: implications for the reaction mechanism. (Biochemistry. , 2010)
[27307041] Monooxygenase Substrates Mimic Flavin to Catalyze Cofactorless Oxygenations. (J Biol Chem. , 2016)
comment
[PMID: 8668120](1996)
S. nogalaterのanthracycline生合成gene clusterを解析。
11kb領域に11ORFs(snoEDCBA123XYZ)が同定されている。

deduced function
SnoB: mono-oxygenase

snoBCDEの機能推定はDaunorubicin生合成遺伝子への類似性から。

--
[PMID: 19255477](2009)
SnoaBは、
12-deoxy-nogalonic acid → nogalonic acid
へのposition12でのoxygenationを触媒する12-deoxy-nogalonic acid oxygenaseである。

prosthetic group, cofactor or metal ionの助けなしにoxygenation反応を実行するsmall cofactor-free oxygenasesのfamilyに属する。

methinonine→selenomethionine置換したmutantでoxygenase activityを測定して、wildと比較している。

--
[PMID: 20052967](2010) abstract
vitroでの(18)O2実験で、基質に取り込まれた酸素原子が酸素分子に由来することを確認。
結晶構造解析、site-directed mutagenesis実験により酵素反応に重要な残基を同定し、反応メカニズムを提唱。
Related Reference
ACC
Q8VWB4
PmId
[12399480] Expression, purification, and characterization of AknX anthrone oxygenase, which is involved in aklavinone biosynthesis in Streptomyces galilaeus. (J Bacteriol. , 2002)
comment
Blast 5th, id57%, 1e-20
Streptomyces galilaeus(strain 3AR-33)_aknX
AknX

AknXをE.coliで過剰発現、精製、酵素活性測定。
emodinanthrone → anthraquinone emodinへ変換するanthrone oxygenase activity確認あり。
TcmHのようなoxygen activationのための補欠分子族を持たないので、peroxy anion intermediateを介した異なるメカニズムが提唱されている。

anthranol anionの形成で反応は始まり、それは固定された向きでTrp-67とのπ-π複合体形成によって安定化される。それからhydroperoxyanthroneがdioxygen添加によって形成され、続いてanthraquinone形成のためにdehydrateされる、と提唱されている(Fig9)。

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selected fasta
>12-deoxynogalonic acid C-12 oxygenase [SnoaB]
MPTRVNDGVDADEVTFVNRFTVHGGPAEFESVFARTAAFFARQPGFVRHTLLRERDKDNS
YVNIAVWTDHDAFRRALAQPGFLPHATALRALSTSEHGLFTARQTLPEGGDTTGSGHR
selected fasta
>12-deoxynogalonic acid C-12 oxygenase [SnoaB]
ATGCCGACACGAGTGAACGATGGCGTCGACGCGGACGAGGTCACCTTCGTCAACAGGTTC
ACCGTCCACGGGGGGCCCGCGGAGTTCGAGAGCGTCTTCGCACGGACCGCGGCCTTCTTC
GCGCGGCAGCCCGGGTTCGTCCGGCATACGCTGCTGCGCGAGCGGGACAAGGACAACAGC
TATGTGAACATCGCCGTCTGGACCGACCACGACGCCTTCCGGCGGGCCCTGGCCCAGCCC
GGGTTCCTGCCGCACGCCACCGCGTTGCGGGCCCTGAGCACCAGCGAACACGGGCTGTTC
ACGGCGCGCCAGACACTGCCGGAAGGCGGCGATACGACCGGCTCCGGACATCGCTGA

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BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR007138 Antibiotic biosynthesis monooxygenase (Domain)
[14-86] 8.59999999999999e-19 PF03992
PF03992   ABM
IPR011008 Dimeric alpha-beta barrel (Domain)
[4-109] 1.70000295590054e-18 SSF54909
SSF54909   Dimer_A_B_barrel
SignalP
[1-41] 0.044 Signal
Bacteria, Gram-negative   
TMHMM No significant hit
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