Chlor_00220 : CDS information

Location

Organism	Amycolatopsis orientalis
Strain	A82846UV37B
Entry name	Chloroeremomycin
Contig	AJ223998
Start / Stop / Direction	49,201 / 50,274 / + [in whole cluster] 14,957 / 16,030 / + [in contig]
Location	49201..50274 [in whole cluster] 14957..16030 [in contig]
Type	CDS
Length	1,074 bp (357 aa)

Annotation

Category	2.1 modification addition of extender units
Product	4-hydroxymandelate synthase
Product (GenBank)	PCZA361.1
Gene	hmaS ORF21
Gene (GenBank)
EC number	1.13.11.46
Keyword	Hpg
Note
Note (GenBank)	similar to hydroxyphenyl pyruvate dioxygenase
Reference	ACC O52791 PmId [9545426] Sequencing and analysis of genes involved in the biosynthesis of a vancomycin group antibiotic. (Chem Biol. , 1998) [11137816] Biosynthesis of L-p-hydroxyphenylglycine, a non-proteinogenic amino acid constituent of peptide antibiotics. (Chem Biol. , 2000) [18215022] Two roads diverged: the structure of hydroxymandelate synthase from Amycolatopsis orientalis in complex with 4-hydroxymandelate. (Biochemistry. , 2008) comment [PMID: 9545426](1998) chloroeremomycin生合成 gene clusterの報告。 ORF21(357aa): Hydroxyphenyl Pyruvate dioxygenase 配列解析のみ。 --- [PMID: 11137816](2000) L-p-hydroxyphenylglycine(Hpg)はvancomycinグループの抗生物質のaglyconeで構造的役割をする。L-p-hydroxyphenylglycineを生合成する経路に提唱された酵素の特徴づけを、chloroeremomycin生合成gene clusterのタンパクで確認している。 ORF21のアミノ酸配列は、酸化的チロシン分解の際にp-hydroxyphenylpyruvate → homogentisateへの変換を触媒するp-hydroxyphenylpyruvate dioxygenasesに似ている。 ORF21をN末His-tag付きapo型タンパクとして精製。過剰FeCl2でpreincubationすることでholo型を再構成し実験に使用している。このholo酵素は反応液中アスコルビン酸により活性型となる。 holo-ORF21は、p-hydroxyphenylpyruvate → p-hydroxymandelateへの変換を触媒することをHPLCで確認。L-p-hydroxyphenylglycine生合成経路の次の酵素ORF22(Hmo)とのin situ couplingにより、ベンジル位でのhydroxylateは立体特異的で、L-p-hydroxymandelateが得られることも確立されている。 Chorobaら(2000)も関連した報告をしていることが引用されているが、PubMedに未登録の論文である。この論文での命名に揃えて、ORF21は4-hydroxymandelate synthase(HmaS)と名付けられている。 prephenate ↓　prephenate dehydrogenase (ORF1) p-hydroxyphenylpyruvate ↓　4-hydroxymandelate synthase (ORF21, HmaS) L-p-hydroxymandelate ↓　p-hydroxymandelate oxidase (ORF22, Hmo) p-hydroxybenzoylformate ↓　L-p-hydroxyphenylglycine transaminase (ORF17, HpgT) L-p-hydroxyphenylglycine --- [PMID: 18215022](2008) hydroxymandelate synthase (HMS)が形成する複合体の結晶構造解析。基質は同じだが産物の異なる4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD)と比較している。

Sequence

>4-hydroxymandelate synthase [PCZA361.1]
MQNFEIDYVEMYVENLEVAAFSWVDKYAFAVAGTSRSADHRSIALRQGQVTLVLTEPTSD
RHPAAAYLQTHGDGVADIAMATSDVAAAYEAAVRAGAEAVRAPGQHSEAAVTTATIGGFG
DVVHTLIQRDGTSAELPPGFTGSMDVTNHGKGDVDLLGIDHFAICLNAGDLGPTVEYYER
ALGFRQIFDEHIVVGAQAMNSTVVQSASGAVTLTLIEPDRNADPGQIDEFLKDHQGAGVQ
HIAFNSNDAVRAVKALSERGVEFLKTPGAYYDLLGERITLQTHSLDDLRATNVLADEDHG
GQLFQIFTASTHPRHTIFFEVIERQGAGTFGSSNIKALYEAVELERTGQSEFGAARR

>4-hydroxymandelate synthase [PCZA361.1]
ATGCAGAATTTCGAGATCGACTACGTAGAAATGTATGTGGAAAATCTTGAGGTGGCTGCG
TTCAGCTGGGTGGACAAGTACGCGTTCGCCGTCGCCGGTACCAGCCGGTCGGCGGACCAC
CGGAGCATCGCGCTACGGCAGGGGCAGGTGACGCTGGTCCTCACCGAGCCCACGTCGGAT
CGTCACCCGGCGGCGGCCTACCTCCAGACGCACGGCGACGGTGTCGCCGACATCGCGATG
GCCACTTCGGACGTCGCCGCCGCTTACGAGGCCGCGGTGCGGGCGGGGGCGGAAGCCGTC
CGCGCGCCGGGGCAGCACTCGGAGGCCGCGGTCACGACGGCCACCATCGGTGGTTTCGGC
GATGTCGTGCACACCCTGATTCAGCGCGACGGAACATCCGCCGAGCTGCCCCCGGGCTTC
ACCGGCTCGATGGACGTCACCAACCACGGCAAGGGAGATGTCGACCTGCTCGGCATCGAC
CACTTCGCGATCTGCCTGAACGCCGGCGACCTCGGCCCCACGGTGGAGTACTACGAGCGG
GCACTGGGTTTCCGGCAGATCTTCGACGAGCACATCGTGGTCGGTGCGCAGGCGATGAAC
TCCACCGTCGTGCAGAGTGCGTCCGGAGCGGTCACCCTCACCCTGATCGAGCCCGACCGG
AACGCCGACCCCGGCCAGATCGACGAGTTCCTCAAGGATCACCAAGGGGCAGGCGTTCAG
CACATCGCCTTCAACAGCAACGACGCGGTCCGTGCGGTCAAGGCGCTGTCCGAGCGCGGG
GTGGAGTTCCTCAAGACGCCGGGGGCCTACTACGACCTGCTCGGTGAGCGGATCACGCTG
CAGACGCACTCGCTGGACGATCTGCGGGCGACGAACGTGCTCGCCGATGAGGACCACGGC
GGCCAGCTGTTCCAGATCTTCACCGCGTCCACTCATCCGCGTCACACGATTTTCTTCGAG
GTCATCGAGCGGCAGGGCGCGGGCACCTTCGGCAGCTCCAACATCAAGGCCCTGTACGAG
GCCGTTGAGCTGGAACGCACCGGGCAGAGCGAGTTCGGCGCCGCTCGGCGATGA

Feature

BLASTP Database:UniProtKB:2011_09	show BLAST table
InterPro Database:interpro:38.0	IPR004360 Glyoxalase/fosfomycin resistance/dioxygenase domain (Domain) PF00903 Glyoxalase IPR005956 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (Family) TIGR01263 4HPPD PIRSF009283 HPP_dOase
SignalP	No significant hit
TMHMM	No significant hit

Chlor_00210 Chlor_00230