4-ヒドロキシフェニル酢酸分解

概要

4-ヒドロキシフェニル酢酸 (4-hydroxyphenylacetate, 4-HPA) は、芳香族化合物の一つ。

機能に関する知見

機能を示すメカニズム

細菌による 4-HPA の分解は、4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase によりホモプロトカテク酸 (homoprotocatechuate, 3,4-dihydroxyphenylacetate, HCP) に変換された後、メタ開裂経路を経てピルビン酸 (pyruvate) とコハク酸セミアルデヒド (succinic semialdehyde) に分解される。

4-hydroxyphenylacetate degradation pathway via homoprotocatechuate.
4-HPA, 4-hydroxyphenylacetate; HPC, homoprotocatechuate (3,4-hydroxyphenylacetate); CHMS, 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconic-semialdehyde; CHM, 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate; OPET, 5-oxo-pent-3-ene-1,2,5-tricarboxylate; HHDD, 2-hydroxyhepta-2,4-diene-1,7-dioate; OHED, 2-oxo-hept-3-ene-1,7-dioate; HHED, 2,4-dihydroxy-hept-2-ene-1,7-dioate; Py, pyruvate; SS, succinic semialdehyde.

この経路は、4-HPA (HCP) catabolism pathway とも呼ばれている。
一連の酵素遺伝子 hpa (hpc) genesは、オペロンであることが多い。

機能を持つことが知られている生物

Escherichia coli で 4-HPAからピルビン酸・コハク酸セミアルデヒドまでの分解活性が確認されている。
また、Pseudomonas属, Klebsiella属, Geobacillus属, Thermus属など。

参考文献

Prieto, M. A. et al. (1996). Molecular characterization of the 4-hydroxyphenylacetate catabolic pathway of Escherichia coli W: engineering a mobile aromatic degradative cluster. J Bacteriol. 178(1):111-120. PMID: 8550403

MiFuPへのリンク

NFUNC_0068 4-hydroxyphenylacetate degradation
NRULE_0085 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase oxygenase component
NRULE_0086 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase oxygenase component
NRULE_0101 NADH-dependent flavin reductase
NRULE_0102 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase reductase component
NRULE_0193 Homoprotocatechuate 2,3-dioxygenase
NRULE_0194 Homoprotocatechuate 2,3-dioxygenase
NRULE_0195 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconic-semialdehyde dehydrogenase
NRULE_0196 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate Delta-isomerase
NRULE_0197 5-oxopent-3-ene-1,2,5-tricarboxylate decarboxylase/2-hydroxyhepta-2,4-diene-1,7-dioate Delta-isomerase
NRULE_0198 2-oxo-hepta-3-ene-1,7-dioate hydratase
NRULE_0199 2,4-dihydroxyhept-2-ene-1,7-dioate aldolase

（更新日 2014-12-08）