4-ヒドロキシフェニル酢酸分解
概要
4-ヒドロキシフェニル酢酸 (4-hydroxyphenylacetate, 4-HPA) は、芳香族化合物の一つ。
機能に関する知見
機能を示すメカニズム
細菌による 4-HPA の分解は、4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase によりホモプロトカテク酸 (homoprotocatechuate, 3,4-dihydroxyphenylacetate, HCP) に変換された後、
メタ開裂経路を経てピルビン酸 (pyruvate) とコハク酸セミアルデヒド (succinic semialdehyde) に分解される。
4-hydroxyphenylacetate degradation pathway via homoprotocatechuate.
4-HPA, 4-hydroxyphenylacetate; HPC, homoprotocatechuate (3,4-hydroxyphenylacetate); CHMS, 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconic-semialdehyde; CHM, 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate; OPET, 5-oxo-pent-3-ene-1,2,5-tricarboxylate; HHDD, 2-hydroxyhepta-2,4-diene-1,7-dioate; OHED, 2-oxo-hept-3-ene-1,7-dioate; HHED, 2,4-dihydroxy-hept-2-ene-1,7-dioate; Py, pyruvate; SS, succinic semialdehyde.
この経路は、4-HPA (HCP) catabolism pathway とも呼ばれている。
一連の酵素遺伝子 hpa (hpc) genesは、 オペロンであることが多い。
4-HPA, 4-hydroxyphenylacetate; HPC, homoprotocatechuate (3,4-hydroxyphenylacetate); CHMS, 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconic-semialdehyde; CHM, 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate; OPET, 5-oxo-pent-3-ene-1,2,5-tricarboxylate; HHDD, 2-hydroxyhepta-2,4-diene-1,7-dioate; OHED, 2-oxo-hept-3-ene-1,7-dioate; HHED, 2,4-dihydroxy-hept-2-ene-1,7-dioate; Py, pyruvate; SS, succinic semialdehyde.
一連の酵素遺伝子 hpa (hpc) genesは、 オペロンであることが多い。
機能を持つことが知られている生物
Escherichia coli で 4-HPAからピルビン酸・コハク酸セミアルデヒドまでの分解活性が確認されている。
また、Pseudomonas属, Klebsiella属, Geobacillus属, Thermus属 など。
また、Pseudomonas属, Klebsiella属, Geobacillus属, Thermus属 など。
参考文献
- Prieto, M. A. et al. (1996). Molecular characterization of the 4-hydroxyphenylacetate catabolic pathway of Escherichia coli W: engineering a mobile aromatic degradative cluster. J Bacteriol. 178(1):111-120. PMID: 8550403
関連外部リンク
- KEGG pathway: map00350 Tyrosine metabolism
MiFuPへのリンク
- NFUNC_0068 4-hydroxyphenylacetate degradation
NRULE_0085 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase oxygenase component
NRULE_0086 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase oxygenase component
NRULE_0101 NADH-dependent flavin reductase
NRULE_0102 4-hydroxyphenylacetate 3-monooxygenase reductase component
NRULE_0193 Homoprotocatechuate 2,3-dioxygenase
NRULE_0194 Homoprotocatechuate 2,3-dioxygenase
NRULE_0195 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconic-semialdehyde dehydrogenase
NRULE_0196 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate Delta-isomerase
NRULE_0197 5-oxopent-3-ene-1,2,5-tricarboxylate decarboxylase/2-hydroxyhepta-2,4-diene-1,7-dioate Delta-isomerase
NRULE_0198 2-oxo-hepta-3-ene-1,7-dioate hydratase
NRULE_0199 2,4-dihydroxyhept-2-ene-1,7-dioate aldolase
（更新日 2014/12/08）