メタ開裂経路
概要
メタ開裂経路 (meta- [extradiol] cleavage pathway) とは、バクテリアにおける芳香族化合物の好気的分解経路のひとつ。
カテコール類やプロトカテク酸等のジヒドロキシ化合物が、芳香環のメタ位（隣接する2つの水酸基の隣）で開裂され、分解されていく。
カテコール類やプロトカテク酸等のジヒドロキシ化合物が、芳香環のメタ位（隣接する2つの水酸基の隣）で開裂され、分解されていく。
機能に関する知見
機能を示すメカニズム
メタ開裂は、芳香環の2つの水酸基の隣（カテコール類では 2位と 3位の間）の炭素間結合が開裂されること。
この反応は、メタ開裂酵素 (extradiol dioxygenase) によって触媒される酸化的開裂である。
その後、数段階の酵素反応を経てピルビン酸とアセチルCoAに代謝される。
メタ開裂経路の例 (Pseudomonas pseudoalcaligenes KF707 のビフェニル分解)。 --Watanabe et al. (2000). Figure 1 改変
- extradiol dioxygenasae
- meta-cleavage compound hydrolase
- 2-hydroxymuconic semialdehyde dehydrogenase
- 4-oxalocrotonate tautomerase
- 4-olalocrotonate decarboxylase
- 2-hydroxy-2,4-pentadienoate hydratase (2-oxopent-4-enoate hydratase)
- 4-hydroxy-2-oxovalerate aldolase
- acetaldehyde dehydrogenase
(先頭の番号は図中の番号に対応)
これらの遺伝子は、オペロン状に並んでいる場合が多い。
機能を持つことが知られている生物
Pseudomonas, Rhodococcus 属等多くの細菌で、様々な芳香族化合物のメタ開裂分解経路が知られている。
参考文献
- Vaillancourt, F. H. et al. (2006). The ins and outs of ring-cleaving dioxygenases. Crit Rev Biochem Mol Biol. 41(4):241-267. PMID: 16849108
関連外部リンク
- MetaCyc Pathway: meta cleavage pathway of aromatic compounds
- MetaCyc Pathway: catechol degradation I (meta-cleavage pathway)
- MetaCyc Pathway: catechol degradation II (meta-cleavage pathway)
- MetaCyc Pathway: protocatechuate degradation I (meta-cleavage pathway)
MiFuPへのリンク
- NFUNC_0011 Dihydroxy aromatic compounds degradation (via meta-cleavage pathway)
NRULE_0058 extradiol dioxygenase
NRULE_0059 meta-cleavage compound hydrolase
NRULE_0060 2-hydroxymuconic semialdehyde dehydrogenase
NRULE_0061 4-oxalocrotonate tautomerase
NRULE_0062 4-oxalocrotonate decarboxylase
NRULE_0063 2-hydroxypent-2,4-dienoate hydratase
NRULE_0064 4-hydroxy-2-oxovalerate aldolase
NRULE_0065 Acetaldehyde dehydrogenase
（更新日 2015-07-22）