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1,3-ジクロロプロペン分解

概要

1,3-ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）は、化学式 C3H4Cl2 で表される有機塩素化合物。 毒劇法による毒物・劇物の分類は受けていないが、水質汚濁防止法による排水基準は 20μg/l、環境基本法および水道法による水質基準は 2μg/l と定められている。

機能に関する知見

機能を示すメカニズム

1,3-ジクロロプロペンは、haloalkane dehalogenase (NRULE_0050) により脱ハロゲン化され 3-chloroallyl alcohol となる。 続いて alcohol dehydrogenase、および aldehyde dehydrogenase により 3-chloroacrylic acid に変換され、 さらに 3-chloroacrylic acid dehalogenase (NRULE_0076 NRULE_0077 NRULE_0078)、 malonate semialdehyde decarboxylase (NRULE_0079) による反応を経て acetaldehyde に分解される。
Metabolic pathway of 1,3-dichloropropene (NFUNC_0012).
Metabolic pathway of 1,3-dichloropropene (NFUNC_0012).
Haloalkane dehalogenase 既存ルールのカバーしている範囲.
Haloalkane dehalogenase 既存ルールのカバーしている範囲.
haloalkane dehalogenase (EC 3.8.1.5)
α/β-hydrolase family に属する加水分解酵素で、アルコールとハロゲン化水素を生じる反応を触媒する。 2つのsubfamilyが存在し、相互の相同性は高いが、基質特異性が異なる。 HAMAP ではsubfamily毎にルールが作られているが、KEGG KO では 1つの KO に両方のタイプがアサインされている。
EC 3.8.1.5を対象とする既存ルール。
3-chloroacrylic acid dehalogenase (EC 3.8.1.-)
Coryneform bacterium strain FG41では1本のポリペプチドにコードしているが、Pseudomonas pavonaceae では alpha、beta 2つのサブユニットに分かれている。 3-chloroacrylic acid dehalogenase に特異的なタンパク質モチーフはないが、いずれも tautomerase superfamily (IPR004370) に分類される dehalogenase である。
malonate semialdehyde decarboxylase (EC 4.1.1.-)
tautomerase superfamily (IPR004370) に分類される decarboxylase。この酵素に特異的なタンパク質モチーフはない。

機能を持つことが知られている生物

3-chloroacrylic acidからacetaldehyde に分解する機能について、Pseudomonas pavonaceae、Coryneform bacterium strain FG41で報告がある。

参考文献

  • Poelarends, G. J. et al. (2001). trans-3-Chloroacrylic acid dehalogenase from Pseudomonas pavonaceae 170 shares structural and mechanistic similarities with 4-oxalocrotonate tautomerase. J Bacteriol. 183(14):4269-4277. PMID: 11418568
  • Poelarends, G. J. et al. (2004). Cloning, expression, and characterization of a cis-3-chloroacrylic acid dehalogenase: insights into the mechanistic, structural, and evolutionary relationship between isomer-specific 3-chloroacrylic acid dehalogenases. Biochemistry. 43(3):759-772. PMID: 14730981

関連外部リンク

MiFuPへのリンク

（更新日 2014/03/12）