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トルエン分解 (キシレン モノオキシゲナーゼ経路)

概要

トルエン (C6H5CH3) は芳香族炭化水素に属する有機化合物である。ガソリンなどに含まれ有毒である。土壌汚染、水質汚染物質としても問題となっている。

機能に関する知見

機能を示すメカニズム

トルエン分解は、好気的にはトルエンモノオキシゲナーゼ、トルエンジオキシゲナーゼ、キシレンモノオキシゲナーゼなどが関与する複数の経路が知られている。 嫌気的に分解される経路も知られており、トルエンからベンゾイルCoAなどを経て代謝される。
キシレンモノオキシゲナーゼ (xylene monooxygenase) (XMO) は、トルエンを酸化して benzyl alcohol を生成する酵素である。 その後、2段階の酵素反応を経て benzoate まで代謝される。
xylene monooxygenase pathway
xylene monooxygenase pathway
benzyl alcohol dehydrogenase
EC 1.1.1.90
Accepted name: aryl-alcohol dehydrogenase
Reaction: an aromatic alcohol + NAD+ = an aromatic aldehyde + NADH + H+
Other name(s): p-hydroxybenzyl alcohol dehydrogenase; benzyl alcohol dehydrogenase; coniferyl alcohol dehydrogenase
Pseudomonas putida の benzyl alcohol dehydrogenase_xylB を始め、多数の実験情報がある。 それらはいずれも zinc-containing type で、ADH (EC 1.1.1.1) とモチーフ構成は同じ。
benzaldehyde dehydrogenase
EC 1.2.1.28
Accepted name: benzaldehyde dehydrogenase (NAD+)
Reaction: benzaldehyde + NAD+ + H2O = benzoate + NADH + 2 H+
Other name(s): benzaldehyde (NAD) dehydrogenase; benzaldehyde dehydrogenase (NAD)
一部の benzaldehyde dehydrogenase は、p-hydroxybenzaldehyde dehydrogenase と相同性を示す。 KEGG KO にこの EC番号に対応する KO K00141 があるが、一部の p-hydroxybenzaldehyde dehydrogenase もこの KO に含まれている。 MiFuP では、系統解析の結果から、実験情報と同じノードに位置したエントリーを BLAST の結果を用いて抽出している。
Phylogenetic tree of benzaldehyde dehydrogenases.
Phylogenetic tree of benzaldehyde dehydrogenases.
tr KO00141登録エントリー、ex benzaldehyde dehydrogenaseとして実験情報あり、og アウトグループ、 cn coniferyl-aldehyde dehydrogenase、128 K00128 登録エントリー。

機能を持つことが知られている生物

Pseudomonas putida、Acinetobacter sp. (strain ADP1) などで機能が確認されている。

参考文献

  • Parales, R. E. et al. (2008). Diversity of microbial toluene degradation pathways. Adv Appl Microbiol. 64:1-73. PMID: 18485280
  • Shrivastava, R. et al. (2011). Purification and characterization of benzyl alcohol- and benzaldehyde- dehydrogenase from Pseudomonas putida CSV86. Arch Microbiol. 193(8):553-563 PMID: 21448720

関連外部リンク

MiFuPへのリンク

（更新日 2014/03/13）