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Vicen_00140 : CDS information

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Organism
StrainHC34
Entry nameVicenistatin
Contig
Start / Stop / Direction39,990 / 40,889 / + [in whole cluster]
39,990 / 40,889 / + [in contig]
Location39990..40889 [in whole cluster]
39990..40889 [in contig]
TypeCDS
Length900 bp (299 aa)
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Category2.2 modification addition of starter unit
Productamidohydrolase
Product (GenBank)proline iminopeptidase
Gene
Gene (GenBank)vinJ
EC number3.5.1.-
Keyword
  • deprotection
  • S33 family peptidase
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[15112997] Cloning, sequencing, and functional analysis of the biosynthetic gene cluster of macrolactam antibiotic vicenistatin in Streptomyces halstedii. (Chem Biol. , 2004)
[22010945] A natural protecting group strategy to carry an amino acid starter unit in the biosynthesis of macrolactam polyketide antibiotics. (J Am Chem Soc. , 2011)
[24530530] The crystal structure of the amidohydrolase VinJ shows a unique hydrophobic tunnel for its interaction with polyketide substrates. (FEBS Lett. , 2014)
comment
[PMID: 15112997](2004)
vicenistatin生合成gene clusterの同定論文。

VinJ (299aa) : proline iminopeptidase

vicenistatin生合成で機能するのか不明。
機能したとしても現在のところわからない。

---
[PMID: 22010945](2011)
VinJ, K, L, M, N, Oの酵素的解析を行っている論文。
VinJは保護のために付加されたstarter unitのalanineを除去するpeptidaseだとされている。

この機能を検証するため、代理基質としてN-alanyl-secovicenilactam ethyl esterを合成。
この化合物はVinJ存在下でsecovicenilactam ethyl esterへ、VinJ, PKS VinP4-TE domain存在下でvicenilactamへと変換された。

N-alanyl-secovicenilactam ethyl esterはVinP4-TEで環化されないので、VinJによるdeprotection反応がvicenilactam生合成の完了に必要である。
おそらくVinP4-TEによって環化される直前に脱alanineは起こる。

VinJ homologであるBecPも同様の働きが報告されていることから、このタイプのpeptidasesはN末L-alanyl基質の加水分解をすると考えられる。

---
[PMID:24530530](2014) abstract
VinJの結晶構造決定と系統発生解析。
Related Reference
ACC
Q76KX0
PmId
[15066172] S-stereoselective piperazine-2-tert-butylcarboxamide hydrolase from Pseudomonas azotoformans IAM 1603 is a novel L-amino acid amidase. (Eur J Biochem. , 2004)
comment
28th, 55%, 3e-88
Pseudomonas azotoformans_laaA
L-amino-acid amidase(EC 3.5.1.101)

Pseudomonas azotoformans IAM 1603より(R,S)-piperazine-2-tert-butylcarboxamideに対して作用するamidaseを精製し、諸性質を調べている。また、N末端、及び内部アミノ酸配列を解析して遺伝子laaAのクローニングを行い、E. coliで発現させてリコンビナント体としてのLaaAの活性を調べている。
LaaAはL-prolinamide, L-proline-p-nitroanilide, L-alaninamide,　L-methioninamide等のL-amino acid amidesを加水分解するが、proline iminopeptidasesが基質とするものに対してはアミノ酸配列の相同性が高いのにもかかわらず活性を示さないことが示されている。

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selected fasta
>amidohydrolase [proline iminopeptidase]
MSKPPSAKGTVPFGQYRTWYRVTGDLHSGKPPVVLLHGGPGSTHDYLLAMTSLTEAGWPV
VHYDQLGNGGSTHLPEKGEDFWTVQLFEDELDNLLNQLGIAGDYVLFGQSWGGMLGSVHA
ARRPAGLRGLVVANAPASMKIWLQEMARLRALLPPDVQETLLKHEAARTTDTEEYFHAMR
AFYDRHVCRIVPWPRDFAATFMEIYNDPTVYTTMNGPNEFHVIGTLRDWSVEDCLPDIQV
PTMVLIGRHDEATPATVKPFLDLVPDVRYEVLENSSHVPHLEEPERFHEVMIDYLESLV
selected fasta
>amidohydrolase [proline iminopeptidase]
ATGTCCAAGCCCCCGAGTGCCAAGGGGACTGTGCCGTTCGGTCAATACCGGACGTGGTAT
CGGGTAACGGGCGATCTGCATTCCGGTAAACCACCGGTGGTGCTGTTGCACGGTGGTCCC
GGCTCCACCCACGACTACCTGCTGGCCATGACCTCCCTCACCGAAGCCGGCTGGCCCGTC
GTCCACTACGACCAGCTCGGCAACGGCGGATCCACCCACCTCCCCGAGAAGGGCGAGGAC
TTCTGGACCGTCCAGCTCTTCGAGGACGAACTGGACAACCTCCTCAACCAGCTCGGCATA
GCCGGCGACTACGTGCTCTTCGGCCAGTCCTGGGGCGGGATGCTCGGCTCGGTGCACGCC
GCCCGCCGCCCCGCCGGACTGCGCGGCCTCGTCGTCGCCAACGCACCCGCCTCCATGAAG
ATCTGGCTCCAGGAGATGGCGCGGCTGCGCGCACTGCTCCCGCCCGACGTGCAGGAGACC
CTCCTCAAGCACGAGGCGGCGCGGACCACGGACACCGAGGAGTACTTCCACGCCATGCGG
GCCTTCTACGACCGGCACGTCTGCCGGATCGTGCCCTGGCCCCGGGACTTCGCCGCCACC
TTCATGGAGATCTACAACGACCCGACGGTCTACACGACCATGAACGGGCCGAACGAGTTC
CATGTGATCGGCACCCTGCGCGACTGGTCCGTCGAGGACTGCCTGCCCGACATCCAGGTG
CCCACCATGGTCCTCATCGGCCGTCATGACGAGGCCACCCCCGCGACCGTCAAGCCCTTC
CTCGACCTCGTGCCCGACGTCCGGTACGAGGTGCTGGAGAACTCCAGCCACGTACCGCAC
CTGGAGGAGCCCGAGCGGTTCCACGAGGTGATGATCGACTACCTCGAAAGCCTGGTGTGA

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BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR002410 Peptidase S33 (Family)
[33-41] 1.49999977583352e-10 PR00793 [60-71] 1.49999977583352e-10 PR00793 [106-120] 1.49999977583352e-10 PR00793
PR00793   PROAMNOPTASE
IPR005945 Proline iminopeptidase/L-amino acid amidase (Family)
[9-295] 5.90000000000008e-72 TIGR01250
TIGR01250   Pro_imino_pep_2
[2-299] PIRSF005539
PIRSF005539   Pept_S33_TRI_F1
SignalP
[1-7] 0.442 Signal
Bacteria, Gram-negative   
TMHMM No significant hit
Vicen_00130 Vicen_00130   Vicen_00150 Vicen_00150
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