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Alnu_00150 : CDS information

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Organism
StrainCM020
Entry nameAlnumycin
Contig
Start / Stop / Direction11,872 / 12,936 / + [in whole cluster]
11,872 / 12,936 / + [in contig]
Location11872..12936 [in whole cluster]
11872..12936 [in contig]
TypeCDS
Length1,065 bp (354 aa)
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Category3.3 modification reduction
ProductNADPH-dependent oxidoreductase
Product (GenBank)Aln4 ketoreductase
Gene
Gene (GenBank)aln4
EC number
Keyword
  • dioxane moiety
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[18940666] Characterization of the alnumycin gene cluster reveals unusual gene products for pyran ring formation and dioxan biosynthesis. (Chem Biol. , 2008)
[22474343] Biosynthetic pathway toward carbohydrate-like moieties of alnumycins contains unusual steps for C-C bond formation and cleavage. (Proc Natl Acad Sci U S A. , 2012)
comment
[PMID: 18940666](2008)
alnumycin gene clusterのクローニング、シークエンス。
aln2-alnT2の領域をS.albusに導入して、alnumycin産生されることを確認している。

Aln4: Ketoreductase

aln4 or aln5の不活化mutantはalnumycin産生をなくし、唯一の産物としてDMACに似たshunt産物K1115Aを産生する。
Aln4 aldo-keto reductaseは、actinorhodin, granaticin生合成でのC-3 keto基の代わりに、alnumycin経路ではC-15 keto基を還元すると提唱されている。

--
[PMID: 22474343](2012)
cluster論文のグループがdioxane部分の形成について調査した続報。

aln4 mutantで既報のK1115Aの他に、少量のAlnumycin Bs(pyran環あり)が検出された。
Alnumycin Bs + Aln4 + NADPH から、Alnumycin Aとshunt産物Alnumycin Sが得られた。

よって、dioxane部分形成の最終ステップは、NADPH-dependent aldo-keto reductase Aln4によって触媒される、alnumycin B → final end-product alnumycin A への変換である。

[5-13C] D-riboseラベルの取り込みがC-3' と C-6'で見られることから、dioxolane ringsをもたらす2つの異なる経路が提唱されている。

基質prealnumycin, NADPH, D-ribose-5-phosphate, AlnA, AlnB, Aln6, and Aln4のOne-Pot Enzymatic Synthesisで、Alnumycin Aの合成可能。
Related Reference
ACC
Q9XC70
PmId
[16448097] A two-stage one-pot enzymatic synthesis of TDP-L-mycarose from thymidine and glucose-1-phosphate. (J Am Chem Soc. , 2006)
comment
blast list外, id37.66%, 2e-40
Streptomyces fradiae_tylCII(tylC1)
NDP-hexose 2,3-enoyl reductase TylCII

--
[PMIDなし]Biosynthesis of Mycarose: Isolation and Characterization of Enzymes Involved in the C-2 Deoxygenation. J Am Chem Soc 1999

TylX3をdTDP-D-glucoseを4,6-dehydrataseで処理した基質と反応するとmaltol産生。これは予測された不安定なdehydration産物の分解の結果であると示唆される。

TylX3にTylC1, NADPHを加えて反応すると、C-3 OH基がaxialなdTDP-2,6-dideoxy-D-glycero-D-glycero-4-hexuloseを産生。
この産物のC-2のHはequatrial positionであることが重水素の取り込みで確認されたので、C-2の立体配置は保持されており、水素化物がNADPHから不安定中間体のC-3 positionへ移されることがほのめかされる。

--
[PMID:16448097](2006)
上記論文の引用あり。

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selected fasta
>NADPH-dependent oxidoreductase [Aln4 ketoreductase]
MRYTLLGRTGVRISRLALGTMTFGDDWKLPEATRARIFDQYAEAGGNFIDTADEYGDGSA
ETTLGKLLAGRRDEFVLSTKYTMQRRPGDLNSAGNHRKNLVRSLEASLRRLGTDHVDMLW
VHARDTLTPVPEVMRALDDQVRAGKVLYVGVSDWPAWEVAQANTLAELRDWSPFAGLQIR
YNLLERTVERELLPMAHAFDLPVFAWGPLADGRLTGKYLRSEEGRLDHVAWGQGGTGPGD
DVVEETVRVAEAAGVSPAQVALAWLLSRPANVVPILGATKPEQLADNLGAVEAVLQDDWL
AGLERVSRVEPGFPHDFLRFPAMRDAIYGDRWQQVDDLRTTARRVPADDRYGAA
selected fasta
>NADPH-dependent oxidoreductase [Aln4 ketoreductase]
GTGCGCTACACGCTTCTCGGCAGGACCGGGGTCCGGATATCCCGGCTGGCACTGGGCACC
ATGACCTTCGGCGACGACTGGAAGCTCCCCGAGGCGACACGCGCGCGGATCTTCGACCAG
TACGCCGAGGCCGGCGGCAACTTCATCGACACCGCCGACGAGTACGGCGACGGATCGGCG
GAGACGACGCTCGGCAAGCTGCTCGCCGGACGCCGCGACGAGTTCGTCCTCAGCACCAAG
TACACGATGCAGAGGCGGCCGGGTGACCTGAACTCCGCGGGCAACCACCGCAAGAACCTG
GTGCGTTCCCTGGAGGCGAGCCTGCGCCGGCTCGGCACGGACCACGTGGACATGCTGTGG
GTGCACGCCCGAGACACCCTCACCCCGGTGCCCGAGGTGATGAGGGCGCTGGACGACCAG
GTGCGCGCGGGCAAGGTCCTCTACGTCGGTGTGTCCGACTGGCCCGCGTGGGAGGTGGCC
CAGGCCAACACCCTGGCCGAACTGCGTGACTGGTCGCCCTTCGCGGGACTGCAGATCAGG
TACAACCTGCTGGAGCGCACCGTCGAGCGTGAACTCCTGCCGATGGCCCACGCCTTCGAC
CTTCCGGTGTTCGCCTGGGGCCCGCTGGCCGACGGGCGGCTCACCGGCAAGTACCTGCGG
TCCGAGGAGGGGCGCCTGGACCACGTGGCCTGGGGGCAGGGCGGCACCGGCCCCGGCGAC
GACGTCGTCGAGGAGACCGTGCGGGTCGCCGAGGCCGCCGGAGTCAGCCCCGCCCAGGTG
GCGCTGGCCTGGCTGCTGTCCCGGCCCGCAAACGTCGTGCCGATCCTCGGCGCCACCAAG
CCCGAGCAGCTCGCCGACAACCTGGGGGCCGTCGAAGCCGTGCTGCAGGACGACTGGCTG
GCGGGCCTCGAACGGGTCAGCCGCGTGGAGCCGGGCTTCCCGCACGACTTCCTGCGCTTC
CCGGCCATGCGGGACGCCATCTACGGCGACCGCTGGCAGCAGGTCGACGACCTGCGGACG
ACCGCGCGACGGGTCCCGGCCGACGACCGGTACGGGGCCGCCTGA

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR023210 NADP-dependent oxidoreductase domain (Domain)
[1-306] 3.89999861795218e-89 SSF51430
SSF51430   Aldo/ket_red
[1-307] 1.5e-87 G3DSA:3.20.20.100
G3DSA:3.20.20.100   Aldo/ket_red
[15-305] 1.10000000000001e-68 PF00248
PF00248   Aldo_ket_red
SignalP
[1-19] 0.47 Signal
Eukaryota   
TMHMM No significant hit
Alnu_00140 Alnu_00140   Alnu_00160 Alnu_00160
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