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Chart_00200 : CDS information

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Organism
StrainHKI-249
Entry nameChartreusin
Contig
Start / Stop / Direction18,547 / 18,098 / - [in whole cluster]
18,547 / 18,098 / - [in contig]
Locationcomplement(18098..18547) [in whole cluster]
complement(18098..18547) [in contig]
TypeCDS
Length450 bp (149 aa)
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Category3.1 modification hydroxylation
Productputative hydroxylase
Product (GenBank)ChaU protein
Gene
Gene (GenBank)chaU
EC number
Keyword
  • two-component system
Note
  • The N-terminal position was modified from original INSDC entry.
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[15911378] Biosynthesis of the antitumor agent chartreusin involves the oxidative rearrangement of an anthracyclic polyketide. (Chem Biol. , 2005)
comment
chartreusin生合成clusterの解析論文。
異種性にclusterを発現してchartreusin産生を確認。

ChaU: Ester cyclase

配列解析に基づき、機能予測している。
本文に詳細記載なし。
Related Reference
ACC
Q1XDX7
PmId
[16650858] Crystal structures of SnoaL2 and AclR: two putative hydroxylases in the biosynthesis of aromatic polyketide antibiotics. (J Mol Biol. , 2006)
comment
Blast 2nd, id59%, 4e-41
Streptomyces galilaeus_aclR
AclR protein

SnoaL2と同様に、AclRもvivoで1-hydroxylated anthracyclinesの産生に関連する。
SnoaL2とAclRの3次元構造測定。
ACC
Q9RN64
NITE
Nogl_00150
PmId
[16650858] Crystal structures of SnoaL2 and AclR: two putative hydroxylases in the biosynthesis of aromatic polyketide antibiotics. (J Mol Biol. , 2006)
[11683270] The entire nogalamycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces nogalater: characterization of a 20-kb DNA region and generation of hybrid structures. (Mol Genet Genomics. , 2001)
[22633406] SnoaW/SnoaL2: a different two-component monooxygenase. (Chem Biol. , 2012)
[22633415] Discovery of a two-component monooxygenase SnoaW/SnoaL2 involved in nogalamycin biosynthesis. (Chem Biol. , 2012)
comment
Blast 4th, id58%, 1e-37
Streptomyces nogalater_snoL
SnoL
[DoBISCUIT]C-1 hydroxylase_snoaL2

---
[PMID: 16650858](2006) abstract
SnoaL2 and AclRの構造解析。

gene transfer experimentsから、SnoaL2がpolyketide鎖のC-1 hydroxylationを触媒することが示唆されている。
たぶんこの記述は引用。

↓元はこれ
---
[PMID: 11683270](2001)
S. nogalater genomic DNA fragmentの配列解析と、異種性発現による産物解析。
nogalamycin生合成に関する20ORFsが明らかになった。

snoaL2: C1-hydroxylase

aklavinoneを蓄積するS.galilaeus mutant H063で、snoaL2を発現すると、1-OH-aklavinoneを形成。
よってSnoaL2はnogalamycin aglycone合成におけるC-1 hydroxylationを担うと考えられる。
このC1-OH基にnogalamineが付着する。

---
[PMID: 22633415](2012)
Comment in [PMID: 22633406](2012)

snoaL2 または snoaWの不活化による産物解析から、1-OH化にはSnoaW/SnoaL2の両方が必要であることがわかった。

精製されたSnoaW/SnoaL2を使ったvitroでの実験、hydroperoxy intermediateの存在を確認するH2O2の検出から、

1) 非定型SDR酵素 SnoaWがmonoglycosylated anthracycline substrate(3',4'-demethoxy-nogalose-nogalamycinone) → dihydroquinoneへの還元をする

2) 酸素との反応のために基質を活性化し、hydroperoxy intermediateを形成する

3) hydroxylase SnoaL2によってプロトン化して最終産物(3',4'-demethoxy-nogalose-1-hydroxy-nogalamycinone)を得る

という新しいtwo-component monooxygenase systemを提唱している。
この反応はO2とNAD(P)Hの存在下で起こる。

close this sectionSequence

selected fasta
>putative hydroxylase [ChaU protein]
MTAADNKKRCLEMVDAWNRGELGGVTAHWSPDVVHHSEERIVPNEEMVLRMESGLTAFPD
VRLDVRSVLAEDDRVSMRISVTATHTGPFMDIAPTNRTVTWHTAEEFRFVDGKVVEHWDV
INYMPMLRELNMVGSDVRGWGTAEQQVSR
selected fasta
>putative hydroxylase [ChaU protein]
TTGACTGCGGCCGACAACAAGAAGCGCTGTCTCGAGATGGTCGACGCATGGAATCGCGGG
GAGCTCGGCGGAGTGACGGCGCACTGGTCACCGGACGTCGTCCATCACTCCGAGGAAAGG
ATCGTGCCGAACGAGGAAATGGTCCTCCGCATGGAATCCGGCCTGACGGCTTTTCCCGAT
GTGCGTCTCGACGTCAGGAGTGTGCTGGCCGAGGACGATCGGGTCAGCATGCGGATCAGT
GTCACCGCCACACACACGGGCCCGTTCATGGACATCGCTCCGACGAACCGGACGGTGACC
TGGCACACCGCGGAGGAATTCCGCTTCGTCGACGGCAAGGTCGTCGAGCACTGGGATGTC
ATCAACTACATGCCGATGCTGCGGGAGTTGAACATGGTCGGCTCCGACGTGCGCGGCTGG
GGGACGGCCGAGCAGCAGGTCTCCCGATAG

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR009959 Polyketide cyclase SnoaL-like domain (Domain)
[13-130] 9.7e-33 PF07366
PF07366   SnoaL
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
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