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Nogl_00150 : CDS information

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Organism
StrainATCC 27451 (=NBRC 13445)
Entry nameNogalamycin
Contig
Start / Stop / Direction14,904 / 15,323 / + [in whole cluster]
2,267 / 2,686 / + [in contig]
Location14904..15323 [in whole cluster]
2267..2686 [in contig]
TypeCDS
Length420 bp (139 aa)
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Category3.1 modification hydroxylation
ProductC-1 hydroxylase
Product (GenBank)SnoL
GenesnoaL2
Gene (GenBank)snoL
EC number
Keyword
  • two-component system
  • C-1 hydroxylate
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[16650858] Crystal structures of SnoaL2 and AclR: two putative hydroxylases in the biosynthesis of aromatic polyketide antibiotics. (J Mol Biol. , 2006)
[11683270] The entire nogalamycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces nogalater: characterization of a 20-kb DNA region and generation of hybrid structures. (Mol Genet Genomics. , 2001)
[22633406] SnoaW/SnoaL2: a different two-component monooxygenase. (Chem Biol. , 2012)
[22633415] Discovery of a two-component monooxygenase SnoaW/SnoaL2 involved in nogalamycin biosynthesis. (Chem Biol. , 2012)
comment
[PMID: 16650858](2006) abstract
SnoaL2 and AclRの構造解析。

gene transfer experimentsから、SnoaL2がpolyketide鎖のC-1 hydroxylationを触媒することが示唆されている。
たぶんこの記述は引用。

↓元はこれ
---
[PMID: 11683270](2001)
S. nogalater genomic DNA fragmentの配列解析と、異種性発現による産物解析。
nogalamycin生合成に関する20ORFsが明らかになった。

snoaL2: C1-hydroxylase

aklavinoneを蓄積するS.galilaeus mutant H063で、snoaL2を発現すると、1-OH-aklavinoneを形成。
よってSnoaL2はnogalamycin aglycone合成におけるC-1 hydroxylationを担うと考えられる。
このC1-OH基にnogalamineが付着する。

---
[PMID: 22633415](2012)
Comment in [PMID: 22633406](2012)

snoaL2 または snoaWの不活化による産物解析から、1-OH化にはSnoaW/SnoaL2の両方が必要であることがわかった。

精製されたSnoaW/SnoaL2を使ったvitroでの実験、hydroperoxy intermediateの存在を確認するH2O2の検出から、

1) 非定型SDR酵素 SnoaWがmonoglycosylated anthracycline substrate(3',4'-demethoxy-nogalose-nogalamycinone) → dihydroquinoneへの還元をする

2) 酸素との反応のために基質を活性化し、hydroperoxy intermediateを形成する

3) hydroxylase SnoaL2によってプロトン化して最終産物(3',4'-demethoxy-nogalose-1-hydroxy-nogalamycinone)を得る

という新しいtwo-component monooxygenase systemを提唱している。
この反応はO2とNAD(P)Hの存在下で起こる。

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selected fasta
>C-1 hydroxylase [SnoL]
MSTTANKERCLEMVAAWNRWDVSGVVAHWAPDVVHYDDEDKPVSAEEVVRRMNSAVEAFP
DLRLDVRSIVGEGDRVMLRITCSATHQGVFMGIAPTGRKVRWTYLEELRFSEAGKVVEHW
DVFNFSPLFRDLGVVPDGL
selected fasta
>C-1 hydroxylase [SnoL]
ATGTCAACGACCGCGAACAAGGAACGCTGCCTGGAGATGGTGGCCGCATGGAACCGGTGG
GACGTCTCCGGGGTGGTCGCGCACTGGGCACCCGACGTCGTCCACTACGACGACGAGGAC
AAACCGGTGAGCGCCGAGGAGGTCGTACGGCGTATGAACAGCGCGGTGGAGGCCTTCCCG
GACCTTCGTCTGGACGTGCGGAGCATCGTGGGCGAGGGCGACCGCGTGATGCTGCGGATC
ACCTGCTCGGCCACGCACCAGGGCGTGTTCATGGGCATCGCCCCCACCGGCCGCAAGGTC
CGCTGGACCTACTTGGAGGAGCTGCGCTTCTCCGAAGCCGGCAAGGTCGTGGAGCACTGG
GACGTCTTCAACTTCTCCCCGCTGTTCCGGGACCTGGGCGTGGTGCCGGACGGACTGTGA

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR009959 Polyketide cyclase SnoaL-like domain (Domain)
[13-132] 1.09999999999999e-36 PF07366
PF07366   SnoaL
[12-119] 9.7e-21 PF12680
PF12680   SnoaL_2
SignalP
[1-27] 0.145 Signal
Eukaryota   
TMHMM No significant hit
Nogl_00140 Nogl_00140   Nogl_00160 Nogl_00160
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