Nogl_00160 : CDS information

Location

Organism	Streptomyces nogalater
Strain	ATCC 27451 (=NBRC 13445)
Entry name	Nogalamycin
Contig	AF187532
Start / Stop / Direction	16,679 / 15,381 / - [in whole cluster] 4,042 / 2,744 / - [in contig]
Location	complement(15381..16679) [in whole cluster] complement(2744..4042) [in contig]
Type	CDS
Length	1,299 bp (432 aa)

Annotation

Category	2.3 modification addition of sugar moiety
Product	glycosyltransferase
Product (GenBank)	putative glycosyl transferase
Gene
Gene (GenBank)	snogE
EC number
Keyword	C-7 OH group nogalose
Note
Note (GenBank)
Reference	ACC Q9RN63 PmId [11683270] The entire nogalamycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces nogalater: characterization of a 20-kb DNA region and generation of hybrid structures. (Mol Genet Genomics. , 2001) [22120896] Identification of late-stage glycosylation steps in the biosynthetic pathway of the anthracycline nogalamycin. (Chembiochem. , 2012) comment [PMID: 11683270](2001) S. nogalater genomic DNA fragmentの配列解析と、異種性発現による産物解析。 nogalamycin生合成に関する20ORFsが明らかになった。 snogE: glycosyltransferase snogEの産物は、aknS、dnmS、oleG2、desVII に似ている。 sno clusterには3つのGTsが同定されている(snogE, D, Z)が配列解析からは基質特定ができなかった。 --- [PMID: 22120896](2012) aglycone生合成とdeoxysugar形成に必要な29ORFsを含むpSnogaoriを異種ホストS. albusに導入。・3',4'-demethoxynogalose-1-hydroxynogalamycinone ・nogalamineがC-C結合ありrhodosamineで置換されたnogalamycin R ・nogalamineがC-C結合なし2-deoxyfucoseで置換されたnogalamycin F がS. albus/pSnogaoriで産生された。 pSnogaoriにはGT候補snogZが含まれないが上記産物を得るので、deoxysugarの付着とC-C結合の形成にsnogZは必要ない。残るGTs(snogEとsnogD)の機能検証のため、各geneをノックアウト。 S. albus/pSno-Delta-gE →　nogalamycinone産生 S. albus/pSno-Delta-gD →　3',4'-demethoxynogalose-1-hydroxynogalamycinone産生よってSnogEはnogalosetransferaseとして同定され、nogalamycinoneのC-7へのO-glycosylationを担う。
Related Reference	ACC Q2P9Y9 NITE Stref_00260 PmId [16751529] Isolation, characterization, and heterologous expression of the biosynthesis gene cluster for the antitumor anthracycline steffimycin. (Appl Environ Microbiol. , 2006) [18224649] Glycosylated derivatives of steffimycin: insights into the role of the sugar moieties for the biological activity. (Chembiochem. , 2008) comment Blast 5th, id63%, 1e-134 Streptomyces steffisburgensis_stfG Glycosyl transferase --- [PMID: 16751529](2006) steffimycin生合成gene clusterのクローニング、特徴づけ。 36ORFsが見つかり、そのうち24ORFsを含む26.5 kb領域がおそらくsteffimycin生合成に関連する。 stfG: Glycosyltransferase stfGを不活化するとcompound 3を産生。glycosylateされた化合物なし。 compound 3 = 8-demethoxy-10-deoxysteffimycinone stfGで相補され、steffimycin産生を回復。 L-rhamnose生合成genesを持たないstf clusterをS. albusで発現しても同じcompound 3を検出。 StfG homologuesはanthracyclinesの生合成に関与するよく知られたglycosyltransferaseである。 --- [PMID: 18224649](2008) abstract steffimycinの新しいglycosylated派生体が作成できたことから、L-rhamnosyltransferase StfGが 8-demethoxy-10-deoxysteffimycinoneへ付着する基質糖の柔軟性が実証されている。
	ACC Q2PZR4 NITE Cosmo_00120 PmId [16810496] Insights in the glycosylation steps during biosynthesis of the antitumor anthracycline cosmomycin: characterization of two glycosyltransferase genes. (Appl Microbiol Biotechnol. , 2006) comment Blast 7th, id61%, 1e-126 Streptomyces olindensis_cosG CosG cosG mutantはL-rhodosamineの代わりにL-rhodinoseを持った化合物を産生。よってCosGはL-rhodosamineのtransferを担う。 L-rhodosamineと同じ位置にL-rhodinoseを配置するのは、CosGが存在するときも含め、CosTのようなGTase helper proteinが補助的に働いて位置を決めているのかもしれない。
	ACC Q9L4U6 NITE Acla_00210 PmId [15911373] AknT is an activating protein for the glycosyltransferase AknS in L-aminodeoxysugar transfer to the aglycone of aclacinomycin A. (Chem Biol. , 2005) [17685523] Characterization of rhodosaminyl transfer by the AknS/AknT glycosylation complex and its use in reconstituting the biosynthetic pathway of aclacinomycin A. (J Am Chem Soc. , 2007) comment Blast 4th, id60%, 1e-136 Streptomyces galilaeus_aknS Putative glycosyl transferase [DoBISCUIT]L-rhodosamine glycosyltransferase --- [PMID: 15911373](2005) AknKの実験に基づき代替基質として2-deoxyfucoseを用いたAknS/Tの実験。 AknS単独でも活性はあるが、AknTがないと活性は低い。 --- [PMID: 17685523](2007) dTDP-L-rhodosamineがAknS/AknTの自然な基質であることを確認。これまでに代替基質として使用されていたdTDP-2-deoxyfucoseより100倍、dTDP-daunosamineより1000倍速いKcat値を示す。 partner protein AknTは、L-rhodosamine移動のためのAknSの代謝回転速度を200倍に加速する。 AknTの存在はKm値に影響せず、kcatに影響する。AknS:AknTの最適比率は1:3。 aglycone, L-rhodosamine, 2-deoxyfucose, AknS/T, AknKでの産物は2糖型aclacinomycinが主要産物だったことから、3糖目は2-deoxyfucoseでなく、これまでの提唱通りL-rhodinoseでありそう。

Sequence

>glycosyltransferase [putative glycosyl transferase]
MRVLLTSFAMDAHFCTAVPLAWALRSAGHEVRVAGQPALTSTITGAGLTAVPVGRDHTHG
SLLGRVGSDILALHDEADYLEARHDALGFEFLKGHNTVMSALFYSQINNDSMVDDLVDFA
RHWRPDLVVWEPFTFAGAVAARASGAAHARLLSFPDLFLSTRRLFLERMARQEPEHHDDT
LAEWLDWTLGRHGHSFDEEIVTGQWSIDQTPAPVRLDAGGPTVPMRYVPYSGLVPTVVPD
WLRRPPERPRVLVTLGITSRRVKSFLAVSVDDLFEAVAGLGVEVVATLDADQRELLGRVP
DHFRIVEHVPLDAVLPTCSAIVHHGGAGTWSTAAVYGVPQVSLGSMWDHFYRARRLEELG
AGLRLPSGELTAEGLRTRLERVLGEPSFGTAAQALSDTIAAEPSPSEVVPVLEELTGRHR
PGTREPFRALRA

>glycosyltransferase [putative glycosyl transferase]
GTGCGCGTACTGCTGACGTCCTTCGCCATGGACGCCCACTTCTGCACCGCCGTGCCGCTG
GCGTGGGCACTGCGGTCGGCCGGGCACGAGGTACGGGTGGCCGGCCAGCCCGCGCTCACC
TCCACCATCACGGGAGCCGGCCTGACCGCCGTGCCGGTCGGCCGCGACCACACGCACGGC
AGCCTCCTGGGCCGGGTCGGCAGCGACATCCTCGCCCTGCACGACGAGGCGGACTACCTG
GAGGCCCGTCACGACGCCCTGGGCTTCGAGTTCCTCAAAGGGCACAACACGGTGATGTCC
GCGTTGTTCTACTCGCAGATCAACAACGACTCGATGGTCGACGACCTGGTGGACTTCGCC
CGTCACTGGCGGCCCGACCTGGTCGTCTGGGAGCCGTTCACCTTCGCGGGCGCCGTGGCC
GCGCGGGCCTCGGGCGCCGCCCACGCCCGCCTGCTGTCCTTCCCCGACCTGTTCCTCAGC
ACGCGCCGCCTCTTCCTGGAGCGCATGGCGCGCCAGGAGCCCGAGCATCACGACGACACA
CTCGCCGAATGGCTCGACTGGACCCTTGGCCGGCACGGCCACTCCTTCGACGAGGAGATC
GTCACGGGGCAGTGGTCCATCGACCAGACCCCCGCCCCCGTGCGGCTCGACGCCGGCGGT
CCCACCGTGCCGATGCGGTACGTCCCCTACAGCGGACTGGTGCCCACAGTGGTGCCCGAC
TGGCTGCGCAGGCCGCCCGAGCGGCCACGGGTCCTGGTCACCCTCGGCATCACCTCACGG
CGGGTGAAGTCCTTCCTCGCCGTCTCCGTGGACGACCTTTTCGAGGCCGTGGCCGGGCTC
GGCGTCGAGGTGGTCGCCACCCTCGACGCCGACCAGCGGGAGCTGCTGGGGCGCGTGCCG
GACCACTTCCGCATCGTCGAGCACGTGCCGCTGGACGCCGTTCTGCCGACCTGCTCGGCG
ATCGTCCACCACGGCGGAGCCGGCACCTGGTCGACGGCCGCCGTGTACGGGGTGCCGCAG
GTCTCCCTGGGCTCGATGTGGGACCACTTCTACCGGGCCCGTCGCCTGGAGGAACTCGGG
GCGGGGCTGCGGCTGCCCTCCGGCGAGCTGACTGCCGAGGGGCTGCGCACCCGGCTGGAG
AGGGTGCTCGGCGAGCCCTCCTTCGGCACCGCCGCGCAGGCGCTGAGCGACACCATCGCG
GCGGAACCCAGCCCCAGCGAGGTCGTGCCGGTCCTGGAGGAGCTGACCGGACGGCACCGT
CCCGGCACCCGGGAGCCGTTCCGGGCGCTGCGCGCGTGA

Feature

BLASTP Database:UniProtKB:2011_09	show BLAST table
InterPro Database:interpro:38.0	IPR004276 Glycosyl transferase, family 28 (Domain) PF03033 Glyco_transf_28 IPR010610 Domain of unknown function DUF1205 (Domain) PF06722 DUF1205
SignalP	Bacteria, Gram-positive Bacteria, Gram-negative Eukaryota
TMHMM	No significant hit

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