| Category | 2.3 modification addition of sugar moiety |
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| Product | putative glycosyltransferase |
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| Product (GenBank) | SnogZ |
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| Gene | |
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| Gene (GenBank) | snogZ |
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| Note (GenBank) | |
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| Reference | - ACC
- Q9RIP9
- PmId
[8668120] A gene cluster involved in nogalamycin biosynthesis from Streptomyces nogalater: sequence analysis and complementation of early-block mutations in the anthracycline pathway. (Mol Gen Genet. , 1996)
[11683270] The entire nogalamycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces nogalater: characterization of a 20-kb DNA region and generation of hybrid structures. (Mol Genet Genomics. , 2001)
[22120896] Identification of late-stage glycosylation steps in the biosynthetic pathway of the anthracycline nogalamycin. (Chembiochem. , 2012) - comment
- [PMID: 8668120](1996)
Streptomyces nogalaterのanthracycline生合成gene cluster 11kb領域(snoaE-snogZに相当)の配列解析など。
incomplete ORF snoZ.
詳細記載なし。
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同じ著者らの続報
[PMID: 11683270](2001)
S. nogalater genomic DNA fragmentの配列解析と、異種性発現による産物解析。
nogalamycin生合成に関する20ORFsが明らかになった。
snogZは、snogE, snogDとはPKSを挟んで反対側にあるglycosylTF(K.palmu et al., unpublished result; Acc. AJ224512)。
snogDの産物は、MtmGIII, TylMII に似ている。
sno clusterには3つのGTsが同定されている(snogE, D, Z)が配列解析からは基質特定ができなかった。
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[PMID: 22120896](2012)
aglycone生合成とdeoxysugar形成に必要な29ORFsを含むpSnogaoriを異種ホストS. albusに導入。
・3',4'-demethoxynogalose-1-hydroxynogalamycinone
・nogalamineがC-C結合ありrhodosamineで置換されたnogalamycin R
・nogalamineがC-C結合なし2-deoxyfucoseで置換されたnogalamycin F
がS. albus/pSnogaoriで産生された。
pSnogaoriにはGT候補snogZが含まれないが上記産物を得るので、deoxysugarの付着とC-C結合の形成にsnogZは必要ない。
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| Related Reference | - ACC
- Q194P9
- NITE
- Mith_00260
- PmId
[10660060] Characterization of two glycosyltransferases involved in early glycosylation steps during biosynthesis of the antitumor polyketide mithramycin by Streptomyces argillaceus. (Mol Gen Genet. , 2000) - comment
- BLAST id40%
Streptomyces argillaceus_mtmGIII
Glycosyltransferase
mtmGII の上流約2kbにある2580bp領域のシークエンスからmtmGIV, mtmGIIIを同定。
これらの産物はglycosyltransferasesに似ていて、motif保存もある。
mtmGIII mutantは、糖を含まないpremithramycinoneと、C-12a-OにひとつだけD-olivoseの付着したpremithramycin A1を蓄積。
mtmGIV mutantは、premithramycinoneと4-demethyl-premithramycinoneを蓄積。
それぞれの遺伝子発現で相補されたが、交差相補はできなかった。
4つのglycosyltransferase genes(mtmGI-GIV)と2つのmethyltransferase genes(mtmMI and mtmMII)を欠いたmutantは4-demethyl-premithramycinoneを蓄積。このmutant株でのmtmGIV or mtmGIII どちらかのみの発現は、4-demethyl-premithramycinoneをglycosylationしなかった。
mtmMI and mtmMII と一緒にmtmGIII and mtmGIV が発現されたとき、糖鎖付加派生体 premithramycins A1, A2 and A3(それぞれtrisaccharideの糖を1つ、2つ、3つ含む)が産生された。
4-demethyl-premithramycinoneが糖鎖付加された化合物は生成されず、mtmMI がこの構築物からなくなるとglycosylationは起こらなかったので、4-demethyl-premithramycinoneのC-4 O-methylationは、trisaccharide鎖の1つめの糖の導入に必須であると示唆される。
これら実験結果と過去の実験的証拠から、mithramycin生合成におけるglycosylation stepsの順序を提唱。MtmGIII はC-12a-Oでのtrisaccharide鎖2つめの糖(D-oliose)の付着に関与する。
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- ACC
- Q70J70
- NITE
- Chro_00280
- PmId
[16391039] Deoxysugar transfer during chromomycin A3 biosynthesis in Streptomyces griseus subsp. griseus: new derivatives with antitumor activity. (Appl Environ Microbiol. , 2006) - comment
- BLAST id38%
Streptomyces griseus subsp. griseus_cmmGIII
Glycosyltransferase
chromomycin gene clusterにある4つのglycosyltransferase genes (cmmGI, cmmGII, cmmGIII, and cmmGIV)の不活化mutant作製、産物解析。
cmmGIV mutantはpremithramycinone産生。
cmmGIII mutantはpremithramycin A1(premithramycinoneのposition 12aにD-olivose1つあり)産生。
よって、生合成中間体premithramycinoneの12a positionへCmmGIVが1つめ、CmmGIII が2つめのD-olivosyl基を取り込む。
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CmmGIV (id36%), CmmGI (id33%)とも相同性あり。
どちらも上記の同じ論文で実験的に機能確認されている。
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- ACC
- Q9ZGH7
- NITE
- Pikro_00090
- PmId
[15161264] Characterization of the glycosyltransferase activity of desVII: analysis of and implications for the biosynthesis of macrolide antibiotics. (J Am Chem Soc. , 2004)
[15358425] New olivosyl derivatives of methymycin/pikromycin from an engineered strain of Streptomyces venezuelae. (FEMS Microbiol Lett. , 2004)
[20695498] Characterization of glycosyltransferase DesVII and its auxiliary partner protein DesVIII in the methymycin/picromycin biosynthetic pathway. (Biochemistry. , 2010)
[23770075] Combinatorial biosynthesis and antibacterial evaluation of glycosylated derivatives of 12-membered macrolide antibiotic YC-17. (J Biotechnol. , 2013)
[26552796] In vivo investigation to the macrolide-glycosylating enzyme pair DesVII/DesVIII in Saccharopolyspora erythraea. (Appl Microbiol Biotechnol. , 2016) - comment
- BLAST id34%
Streptomyces venezuelae_desVII
Glycosyl transferase
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[PMID:15161264](2004) abstract
glycosyltransferase DesVII のin vitro活性を実証。
十分な活性を得るには、塩基性pHと追加タンパク成分DesVIII を必要とする。
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[PMID:15358425](2004)
内因性deoxusugar(dTDP-D-desosamine)の生合成に関する全体的なgene clusterを削除し、dTDP-4-keto-6-deoxyglucose(内因性のdesosamine中間体)またはdTDP-D-olivose(外因性)の生合成に必要な遺伝子で置換したS.venezuelae mutant株において、'sugar-flexible' glycosyltransferase(DesVII) は12員環と14員環両方のmacrolactonesがquinovose or olivoseでglycosylateされた10-deoxymethynolide and narbonolideを産生した。
またこれらのglycosylationにはDesVII に加えてDesVIII も必須であることが確認されている。
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[PMID: 20695498](2010)
DesVII はglycosyltransferases活性のために追加protein componentであるDesVIII を必要とする。
recombinant DesVIII proteinの追加でDesVII によるglycosylation効率を改善。
量はとても少ないが、desVIII はそのhomolog dnrQによって置換されうる。
DesVII/DesVIII 複合体の形成はvivoでの両遺伝子の同時発現を必要とし、vitroでの個々に産生されたタンパクの混合では完全には達成されない。
DesVII と DesVIII の比率は1:1で、複合体はheterodimersの3量体[(αβ)3]として存在する。
DesVII/DesVIII 複合体の触媒効率は、DesVII のみのときより少なくとも2×10(3)倍高い。
よって、DesVIII はタンパク産生のときDesVII の折りたたみを補助し、触媒中きつく結合したままにすることが示唆される。
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[PMID:23770075](2013) abstract
基質が柔軟なglycosyltransferase DesVII とdeoxysugar生合成gene cassettesを用いて、様々な糖でD-desosamineを置換したglycosyl-10-deoxymethynolideを作成している。L-rhamnoseでの置換により抗菌活性が良くなった。
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Nogl_00410
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