Calm_00680 : CDS information

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Organism
StrainNRRL 15839
Entry nameCalicheamicin
Contig
Start / Stop / Direction82,456 / 83,886 / + [in whole cluster]
82,456 / 83,886 / + [in contig]
Location82456..83886 [in whole cluster]
82456..83886 [in contig]
TypeCDS
Length1,431 bp (476 aa)
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Category2.3 modification addition of sugar moiety
Productputative NDP-sugar 2,3-dehydratase
Product (GenBank)CalS14
Gene
Gene (GenBank)calS14
EC number
Keyword
  • aminodideoxypentose
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[12183629] The calicheamicin gene cluster and its iterative type I enediyne PKS. (Science. , 2002)
[19058170] Natural-product sugar biosynthesis and enzymatic glycodiversification. (Angew Chem Int Ed Engl. , 2008)
comment
[PMID:12183629]
calicheamicin生合成遺伝子クラスターの報告

このORFは、Fig2の生合成clusterにexpected production of four unusual activated nucleotide sugars(S1 to S14)として示されているのみで、本文中では特に触れていない。


[PMID:19058170]
天然糖の生合成に関する総論

この論文中で、UDP-alpha-D-glucoseから進む2 step(calS8, calS9)はdTDP-sugar pathwayでは前例のない経路であり、その後の4 step(calS14, calS12, calS13, calS10)はdTDP-sugar pathwayでは共通して保存されている経路であるがUDP-sugar生合成にとってはuniqueであると記述している。
Related Reference
ACC
B3TMP2
PmId
[17985890] Elucidation of the kijanimicin gene cluster: insights into the biosynthesis of spirotetronate antibiotics and nitrosugars. (J Am Chem Soc. , 2007)
comment
BLAST id50%
Actinomadura kijaniata
Sugar 2,3-dehydratase_ KijB1

2,3-dehydratase活性を確認するため、KijB1とdTDP-4-keto-6-deoxy-D-glucoseを反応させると、予測されたdTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxy-D-glucoseは観察されなかったが、その分解産物であるmaltolが検出された。この結果は2,3-dehydrataseとしてのKijB1の役割の証拠となった。

KijB1より容易に産生されるTylX3を代わりに用いて、dTDP-4-keto-6-deoxy-D-glucoseをTylX3, KijD10, and NADPHで2steps連続反応させるとdTDP-4-keto-2,6-dideoxy-D-glucoseが形成された。よってKijD10は3-ketoreductaseである。
ACC
Q9ALN6
NITE
Spino_00070
PmId
[18345667] In vitro characterization of the enzymes involved in TDP-D-forosamine biosynthesis in the spinosyn pathway of Saccharopolyspora spinosa. (J Am Chem Soc. , 2008)
comment
BLAST id49%
Saccharopolyspora spinosa_spnO
[Spino_00070]dTDP-4-keto-6-deoxyglucose 2,3-dehydratase

Forosamine合成の初期段階で
NDP-4-keto-6-deoxy-glucoseの2,3位の脱水反応を行う。

dTDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose 2,3-dehydratase_SpnO

dTDP-D-glucose, RfbB(dTDP-D-glucose→dTDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose), and either NADH or NADPHと一緒にSpnO and SpnNをインキュベートし、NAD(P)Hの消費量をフォローしてtandem reactionを測定。SpnO or SpnNのどちらかを欠いた場合、消費が見られなかった。
dTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxy-D-glucoseは不安定で急速にdTDP and maltolに分解してしまうため、SpnOのみの触媒効率は定量できていない。

--
SpnNはdTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxy-D-glucose 3-ketoreductaseであることが他で報告されている。
ACC
Q0H2W5
PmId
[26289554] Characterization of Early Enzymes Involved in TDP-Aminodideoxypentose Biosynthesis en Route to Indolocarbazole AT2433. (Chembiochem. , 2015)
comment
BLAST id52%
Actinomadura melliaura_atS14(AtmS14)
Probable NDP-hexose-2,3-dehydratase

Actinomadura melliauraにおけるAT2433のaminodideoxypentose生合成に関連する
・dTDP-α-D-glucose dehydrogenase (AtmS8)
・dTDP-α-D-glucuronic acid decarboxylase (AtmS9)
・dTDP-4-keto-α-D-xylose 2,3-dehydratase (AtmS14)
の特徴づけ。

AT2433とcalicheamicinに共通するaminodeoxypentose経路が提唱されている。

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selected fasta
>putative NDP-sugar 2,3-dehydratase [CalS14]
MLLPHTDARPGPGRADRDDLALRLARSARHRPRSAARLAAWLAQRQRANPFEVTAVPFAD
LTGWHFAPDSGDLVHESGRFFSVEGLHVRTDRGPVGEWWQPIIHQPDRAILGILAREIDG
VLHFLMQAKMEPGNVNGVQFSPTVQSTPSNYQRTHRGARSRYVEYFLEPGRGRVLVDVLQ
SEQGSWFRGKRNRNIIVEVADEVAPHEDFVWLTLGQIHDLLHRPNLVNMDARTVLSCLPG
HAVADGDGDAGTIGGAVAESSLADGAWQPLLGVRNWLTANKAGPTLATRQVPLREVRDWY
RADDEIRHRSGRFFRIVGRRVRASNREVSQWCQPLLAPCGTGLVAFVVRRIDGVLHVLAH
ADLRPGYRDTVELGPTVQCTPDNFTGPARDGRPAYLDLVLSDEVRVHYDVLQSEEGGRFH
HAVTRHMVVEVGPDFPTATPPDYTWLTLRQLTAVAAFSYQVNIEARSLLLCLRALR
selected fasta
>putative NDP-sugar 2,3-dehydratase [CalS14]
ATGCTCCTGCCGCACACCGACGCCCGACCCGGCCCCGGGCGGGCCGATCGTGACGACCTC
GCTCTCCGGCTGGCCCGGTCGGCCCGGCACCGCCCCCGCTCGGCCGCCCGGCTCGCGGCC
TGGCTCGCGCAGCGACAGCGGGCAAACCCGTTCGAGGTCACCGCGGTGCCGTTCGCCGAC
CTGACCGGCTGGCACTTCGCGCCGGACTCCGGCGACCTGGTGCACGAGAGCGGCCGGTTC
TTCAGCGTCGAGGGCCTGCACGTACGGACCGACCGCGGGCCGGTCGGCGAGTGGTGGCAG
CCGATCATCCACCAGCCCGACCGGGCGATCCTCGGCATCCTGGCCCGGGAGATCGACGGG
GTGCTGCACTTCCTGATGCAGGCCAAGATGGAGCCGGGAAACGTCAACGGCGTCCAGTTC
TCCCCCACCGTGCAGTCCACCCCGAGCAACTACCAGCGCACGCACCGCGGTGCCCGGTCC
CGCTACGTGGAGTACTTCCTGGAACCGGGGCGCGGCCGGGTCCTGGTGGACGTGCTCCAG
TCGGAGCAGGGCTCCTGGTTCCGGGGCAAGCGCAACCGGAACATCATCGTCGAGGTCGCC
GACGAGGTGGCACCGCACGAGGACTTCGTGTGGCTGACCCTCGGCCAGATCCACGATCTG
CTGCACCGGCCGAACCTGGTCAACATGGACGCCCGTACCGTCCTGTCCTGCCTGCCCGGC
CACGCGGTCGCCGACGGCGACGGGGACGCCGGGACGATCGGCGGCGCGGTGGCGGAGTCC
TCGCTGGCCGACGGCGCGTGGCAACCGCTGCTCGGCGTCCGCAACTGGCTGACCGCCAAC
AAGGCCGGCCCCACCCTGGCGACCCGGCAGGTCCCGCTGCGCGAGGTGCGCGACTGGTAC
CGCGCCGACGACGAGATCCGCCACCGCTCCGGCCGGTTCTTCCGCATCGTCGGCCGGCGG
GTGCGGGCCAGCAACCGCGAGGTGTCCCAGTGGTGCCAGCCGTTGCTGGCACCGTGCGGG
ACGGGTCTGGTGGCGTTCGTCGTCCGACGCATCGACGGCGTGCTGCACGTGCTCGCCCAC
GCCGACCTGCGGCCCGGCTACCGGGACACCGTCGAGCTGGGACCGACCGTGCAGTGCACC
CCGGACAACTTCACCGGCCCGGCCCGGGACGGCCGCCCGGCGTACCTCGACCTGGTGCTC
TCCGACGAGGTCCGCGTGCACTACGACGTGCTGCAGTCGGAGGAGGGCGGGCGGTTCCAC
CACGCGGTGACCCGGCACATGGTGGTGGAGGTGGGCCCGGACTTCCCCACCGCGACACCG
CCGGACTACACCTGGCTGACCCTGCGCCAGTTGACCGCCGTGGCGGCCTTCAGCTATCAG
GTCAACATCGAGGCGCGCAGCCTCCTGCTCTGCCTGCGGGCGCTGCGGTGA

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BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09
show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR005212 NDP-hexose 2,3-dehydratase (Domain)
 [35-238]  3.10000000000005e-84 PF03559 [273-472]  1.9e-75 PF03559
PF03559   Hexose_dehydrat
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
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