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Vanco_00250 : CDS information

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Organism
StrainATCC 19795 (=NBRC 12806)
Entry nameVancomycin
Contig
Start / Stop / Direction53,998 / 55,038 / + [in whole cluster]
53,998 / 55,038 / + [in contig]
Location53998..55038 [in whole cluster]
53998..55038 [in contig]
TypeCDS
Length1,041 bp (346 aa)
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Category2.1 modification addition of extender units
Productputative 4-hydroxymandelate synthase
Product (GenBank)4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
Gene
Gene (GenBank)hmaS
EC number1.13.11.46
Keyword
  • Hpg
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
comment
A. orientalis ATCC 19795でのvancomycin生合成 gene clusterとして配列が登録されているが、cluster報告論文なし。個々のタンパクなどでの続報もなし。
Related Reference
ACC
O52791
NITE
Chlor_00220
PmId
[11137816] Biosynthesis of L-p-hydroxyphenylglycine, a non-proteinogenic amino acid constituent of peptide antibiotics. (Chem Biol. , 2000)
[18215022] Two roads diverged: the structure of hydroxymandelate synthase from Amycolatopsis orientalis in complex with 4-hydroxymandelate. (Biochemistry. , 2008)
comment
BLAST id78%
Amycolatopsis orientalis
4-hydroxymandelate synthase (EC:1.13.11.46)

---
[PMID: 11137816](2000)
L-p-hydroxyphenylglycine(Hpg)はvancomycinグループの抗生物質のaglyconeで構造的役割をする。L-p-hydroxyphenylglycineを生合成する経路に提唱された酵素の特徴づけを、chloroeremomycin生合成gene clusterのタンパクで確認している。

ORF21のアミノ酸配列は、酸化的チロシン分解の際にp-hydroxyphenylpyruvate → homogentisateへの変換を触媒するp-hydroxyphenylpyruvate dioxygenasesに似ている。

ORF21をN末His-tag付きapo型タンパクとして精製。過剰FeCl2でpreincubationすることでholo型を再構成し実験に使用している。このholo酵素は反応液中アスコルビン酸により活性型となる。

holo-ORF21は、p-hydroxyphenylpyruvate → p-hydroxymandelateへの変換を触媒することをHPLCで確認。L-p-hydroxyphenylglycine生合成経路の次の酵素ORF22(Hmo)とのin situ couplingにより、ベンジル位でのhydroxylateは立体特異的で、L-p-hydroxymandelateが得られることも確立されている。

Chorobaら(2000)も関連した報告をしていることが引用されているが、PubMedに未登録の論文である。この論文での命名に揃えて、ORF21は4-hydroxymandelate synthase(HmaS)と名付けられている。

---
[PMID: 18215022](2008)
hydroxymandelate synthase (HMS)が形成する複合体の結晶構造解析。基質は同じだが産物の異なる4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD)と比較している。
ACC
R4T059
PmId
[24884615] Complete genome sequence and comparative genomic analyses of the vancomycin-producing Amycolatopsis orientalis. (BMC Genomics. , 2014)
comment
BLAST id88%
Amycolatopsis orientalis HCCB10007_(AORI_1495)

vancomycinの大量産生に使用されているA. orientalis ATCC 43491由来工業用菌株HCCB10007の完全ゲノムシークエンス。そこからvcm cluster(AORI_1471-1505)を同定し、いくつかの遺伝子のmutantsを作製してin vivo機能を特徴づけている。

AORI_1495(hmaS): 4-hydroxymandelate synthase

このORFに関しては配列解析のみ。
Figure 5ではL-Hpg合成に割り当てられている。

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selected fasta
>putative 4-hydroxymandelate synthase [4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase]
MQNFEIDQVEMYVADLEAAASGWMDKYGFSVASTDRSADHRSVTLRQGPIALVLTEPTSD
RHPAATYLQTHGDGVADIALRTSDVAAAFEAAVRAGAQPILEPGERAEGVITATVGGFGD
VVHTLIQRDTVESPEAFRGRGGIDLLAIDHFAVCLNAGDLGPTVDYYERALGFKQIFEEH
IVVGAQAMNSTVVQSASGEVTLTLIEPDKTADPGQIDDFIKEHHGAGVQHIAFTSADAVR
AVKELSARGVEFLKTPDTYYDLLGERIQLETHSLDDLRETKLLADEDHGGQLFQIFTAST
HPRKTIFFEIIERQGAGTFGSSNIKALYEAVELERTGQSKLGPARR
selected fasta
>putative 4-hydroxymandelate synthase [4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase]
ATGCAGAATTTCGAGATCGACCAGGTGGAAATGTATGTGGCCGACCTCGAGGCGGCCGCG
TCCGGCTGGATGGACAAGTACGGGTTTTCCGTCGCCTCCACCGACCGGTCGGCCGACCAC
CGGAGCGTGACGCTGCGGCAGGGGCCGATCGCGCTGGTCCTCACCGAGCCGACGTCGGAC
CGGCACCCGGCGGCCACCTATCTGCAGACCCACGGTGACGGGGTGGCCGACATCGCGCTG
CGGACTTCGGACGTGGCCGCCGCTTTCGAGGCCGCGGTGCGGGCCGGGGCACAGCCGATC
CTGGAGCCGGGTGAGCGCGCGGAGGGGGTCATCACGGCCACCGTCGGCGGTTTCGGCGAT
GTCGTGCACACCCTGATCCAGCGTGACACCGTCGAATCGCCGGAAGCCTTCCGCGGCAGG
GGCGGTATCGACCTGCTCGCGATCGATCACTTCGCGGTCTGCCTGAACGCGGGGGATCTC
GGCCCCACGGTGGATTACTACGAGCGCGCCCTCGGGTTCAAGCAGATCTTCGAGGAGCAC
ATCGTCGTCGGTGCGCAGGCGATGAACTCCACCGTCGTGCAGAGCGCGTCGGGGGAGGTC
ACCCTCACCCTGATCGAGCCCGACAAGACCGCCGACCCCGGCCAGATCGACGACTTCATC
AAGGAGCACCACGGTGCGGGCGTCCAGCACATCGCCTTCACCAGTGCGGACGCGGTCCGC
GCGGTCAAGGAGCTTTCCGCGCGGGGCGTGGAATTCCTGAAGACCCCGGACACCTACTAC
GACCTGCTCGGCGAGCGGATCCAGCTGGAGACGCATTCGCTGGACGATCTGCGGGAGACG
AAGCTGCTCGCCGACGAGGACCACGGCGGCCAGCTGTTCCAGATCTTCACCGCGTCCACG
CATCCGCGTAAGACCATCTTCTTCGAGATCATCGAGAGGCAGGGCGCCGGCACCTTCGGC
AGCTCCAACATCAAGGCCCTGTACGAGGCCGTGGAGCTGGAGCGGACCGGGCAGAGCAAG
CTCGGCCCCGCCCGTCGATGA

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR004360 Glyoxalase/fosfomycin resistance/dioxygenase domain (Domain)
[148-295] 6.3e-20 PF00903
PF00903   Glyoxalase
IPR005956 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (Family)
[5-339] 2.30000000000004e-113 TIGR01263
TIGR01263   4HPPD
[1-342] PIRSF009283
PIRSF009283   HPP_dOase
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
Vanco_00240 Vanco_00240   Vanco_00260 Vanco_00260
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