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Teicp_00430 : CDS information

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Organism
StrainDSM 43866 (=NBRC 13999)
Entry nameTeicoplanin
Contig
Start / Stop / Direction78,467 / 79,528 / + [in whole cluster]
78,467 / 79,528 / + [in contig]
Location78467..79528 [in whole cluster]
78467..79528 [in contig]
TypeCDS
Length1,062 bp (353 aa)
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Category2.1 modification addition of extender units
Productputative 4-hydroxymandelate synthase
Product (GenBank)HmaS protein
GenehmaS
Gene (GenBank)
EC number1.13.11.46
Keyword
  • Hpg
Note
Note (GenBank)
  • ORF28*
Reference
ACC
PmId
[15113000] Biosynthetic gene cluster of the glycopeptide antibiotic teicoplanin: characterization of two glycosyltransferases and the key acyltransferase. (Chem Biol. , 2004)
comment
DSM 43866株teicoplanin生合成gene clusterの同定論文。

tei orf28*: HmaS

配列解析のみ。(S)-4-hydroxyphenylglycine (Hpg)合成を触媒する4つの酵素のうちのひとつ。HmaSは、4-hydroxyphenylpyruvate → (S)-4-hydroxymandelateへの変換を触媒する。
Related Reference
ACC
Q70AX1
NITE
Teicp2_00460
PmId
[14702401] Organization of the teicoplanin gene cluster in Actinoplanes teichomyceticus. (Microbiology. , 2004)
comment
DSM 43866株 tei orf28*との違いはN末の長さのみ。

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ATCC 31121株teicoplanin生合成gene clusterの同定論文。

tcp ORF37: HmaS

配列解析のみ。ORF37はp-hydroxyphenylglycine (HPG)形成のためのp-hydroxymandelate synthetase (HmaS)をコードする。
ACC
O52791
NITE
Chlor_00220
PmId
[11137816] Biosynthesis of L-p-hydroxyphenylglycine, a non-proteinogenic amino acid constituent of peptide antibiotics. (Chem Biol. , 2000)
[18215022] Two roads diverged: the structure of hydroxymandelate synthase from Amycolatopsis orientalis in complex with 4-hydroxymandelate. (Biochemistry. , 2008)
comment
BLAST id52%
Amycolatopsis orientalis
4-hydroxymandelate synthase (EC:1.13.11.46)

---
[PMID: 11137816](2000)
L-p-hydroxyphenylglycine(Hpg)はvancomycinグループの抗生物質のaglyconeで構造的役割をする。L-p-hydroxyphenylglycineを生合成する経路に提唱された酵素の特徴づけを、chloroeremomycin生合成gene clusterのタンパクで確認している。

ORF21のアミノ酸配列は、酸化的チロシン分解の際にp-hydroxyphenylpyruvate → homogentisateへの変換を触媒するp-hydroxyphenylpyruvate dioxygenasesに似ている。

ORF21をN末His-tag付きapo型タンパクとして精製。過剰FeCl2でpreincubationすることでholo型を再構成し実験に使用している。このholo酵素は反応液中アスコルビン酸により活性型となる。

holo-ORF21は、p-hydroxyphenylpyruvate → p-hydroxymandelateへの変換を触媒することをHPLCで確認。L-p-hydroxyphenylglycine生合成経路の次の酵素ORF22(Hmo)とのin situ couplingにより、ベンジル位でのhydroxylateは立体特異的で、L-p-hydroxymandelateが得られることも確立されている。

Chorobaら(2000)も関連した報告をしていることが引用されているが、PubMedに未登録の論文である。この論文での命名に揃えて、ORF21は4-hydroxymandelate synthase(HmaS)と名付けられている。

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[PMID: 18215022](2008)
hydroxymandelate synthase (HMS)が形成する複合体の結晶構造解析。基質は同じだが産物の異なる4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD)と比較している。

close this sectionSequence

selected fasta
>putative 4-hydroxymandelate synthase [HmaS protein]
MTMTGHFQDLTVDHVRIYCADLDPLIAQFGSYGLDVRAEGVGPGAEHSVVLGHGDIRLVL
TRPGTGDHPGGMYTAQHGYGVSDIALGTADAAGAFHEAVRRGARPIAAPERTAGVVTASV
AGFGDVIHTFVQREPGGPWSLPGLNPVHRPGTPGIGLRLVDHFAVCVEAGRLTEVVEHYE
RVFGFSAIFTERIVVGEQAMDSQVVQSAGGAVTLTVIAPDTTRRPGQIDTFLKDHGGPGV
QHIAFETDDVTRSVGAMSDAGIEFLTTPAAYYERLRDRLQLTRHSVTELSRLNVLADEDH
DGQLYQIFTKSTHPRGTLFFEIIERVGARTFGSGNIKALYEAVELDQAAADGR
selected fasta
>putative 4-hydroxymandelate synthase [HmaS protein]
GTGACGATGACCGGCCACTTCCAGGACCTGACCGTCGACCACGTACGGATCTACTGCGCG
GACCTCGACCCGTTGATCGCCCAATTCGGCAGCTACGGCCTCGACGTGCGGGCCGAGGGC
GTCGGGCCGGGCGCGGAGCACTCGGTCGTTCTCGGGCACGGCGACATCCGGCTGGTGCTG
ACCCGGCCCGGCACCGGCGACCACCCCGGCGGGATGTACACCGCGCAGCACGGCTACGGC
GTGTCCGACATCGCGCTCGGTACGGCCGACGCGGCCGGCGCCTTCCACGAGGCGGTCCGG
CGCGGGGCACGGCCGATCGCCGCCCCCGAGCGGACCGCCGGCGTGGTCACCGCCTCGGTC
GCCGGCTTCGGCGACGTCATCCACACCTTCGTCCAGCGCGAGCCGGGAGGACCGTGGTCG
CTGCCGGGGCTGAACCCGGTGCACCGGCCCGGCACGCCCGGCATCGGCCTGCGGCTGGTC
GACCACTTCGCGGTGTGCGTCGAGGCCGGCCGGCTCACCGAGGTCGTCGAGCACTACGAG
CGGGTGTTCGGCTTCTCGGCCATCTTCACCGAGCGGATCGTGGTCGGCGAGCAGGCGATG
GACTCCCAGGTCGTGCAGAGCGCCGGCGGGGCCGTGACGCTCACCGTGATCGCGCCGGAC
ACCACCCGCCGGCCGGGGCAGATCGACACCTTCCTCAAGGACCACGGCGGCCCGGGGGTC
CAGCACATCGCGTTCGAGACCGACGACGTGACCCGCTCGGTCGGCGCCATGAGCGACGCC
GGCATCGAGTTCCTCACCACACCGGCCGCCTACTACGAGAGGCTGCGGGACCGGCTGCAG
CTCACCCGGCACTCGGTCACCGAGCTGAGCCGGCTCAACGTGCTCGCCGACGAGGACCAC
GACGGCCAGCTCTACCAGATCTTCACCAAGTCCACGCACCCGCGGGGAACGCTGTTCTTC
GAGATCATCGAGCGGGTCGGGGCCCGGACCTTCGGCTCCGGCAACATCAAGGCCCTGTAC
GAGGCCGTGGAGCTGGACCAGGCCGCGGCAGACGGCCGATGA

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BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR005956 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (Family)
[1-353] PIRSF009283
PIRSF009283   HPP_dOase
[12-349] 6.49999999999992e-100 TIGR01263
TIGR01263   4HPPD
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
Teicp_00420 Teicp_00420   Teicp_00440 Teicp_00440
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