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A4793_00250 : CDS information

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Organism
StrainNRRL 15009
Entry nameA47934
Contig
Start / Stop / Direction56,388 / 57,497 / + [in whole cluster]
56,388 / 57,497 / + [in contig]
Location56388..57497 [in whole cluster]
56388..57497 [in contig]
TypeCDS
Length1,110 bp (369 aa)
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Category2.1 modification addition of extender units
Productputative 4-hydroxymandelate synthase
Product (GenBank)HmaS
GenehmaS
ORF9
Gene (GenBank)
EC number1.13.11.46
Keyword
  • Hpg
Note
Note (GenBank)
  • p-Hydroxymandelate synthetase
Reference
ACC
PmId
[12060705] Assembling the glycopeptide antibiotic scaffold: The biosynthesis of A47934 from Streptomyces toyocaensis NRRL15009. (Proc Natl Acad Sci U S A. , 2002)
comment
Streptomyces toyocaensis NRRL15009由来A47934生合成gene clusterの同定論文。

34のORFsからなるclusterは、A47934の生合成とその調節に必要だと予測される遺伝子をすべて含む。グリコペプチド耐性を担う酵素をコードするORFsも含む。

HmaS: p-Hydroxymandelate synthetase

配列解析のみ。ORFs 8-11は4-hydroxyphenylglycine(HPG)生合成で機能すると予想される。
Related Reference
ACC
O52791
NITE
Chlor_00220
PmId
[11137816] Biosynthesis of L-p-hydroxyphenylglycine, a non-proteinogenic amino acid constituent of peptide antibiotics. (Chem Biol. , 2000)
[18215022] Two roads diverged: the structure of hydroxymandelate synthase from Amycolatopsis orientalis in complex with 4-hydroxymandelate. (Biochemistry. , 2008)
comment
BLAST id68%
Amycolatopsis orientalis
4-hydroxymandelate synthase (EC:1.13.11.46)

---
[PMID: 11137816](2000)
L-p-hydroxyphenylglycine(Hpg)はvancomycinグループの抗生物質のaglyconeで構造的役割をする。L-p-hydroxyphenylglycineを生合成する経路に提唱された酵素の特徴づけを、chloroeremomycin生合成gene clusterのタンパクで確認している。

ORF21のアミノ酸配列は、酸化的チロシン分解の際にp-hydroxyphenylpyruvate → homogentisateへの変換を触媒するp-hydroxyphenylpyruvate dioxygenasesに似ている。

ORF21をN末His-tag付きapo型タンパクとして精製。過剰FeCl2でpreincubationすることでholo型を再構成し実験に使用している。このholo酵素は反応液中アスコルビン酸により活性型となる。

holo-ORF21は、p-hydroxyphenylpyruvate → p-hydroxymandelateへの変換を触媒することをHPLCで確認。L-p-hydroxyphenylglycine生合成経路の次の酵素ORF22(Hmo)とのin situ couplingにより、ベンジル位でのhydroxylateは立体特異的で、L-p-hydroxymandelateが得られることも確立されている。

Chorobaら(2000)も関連した報告をしていることが引用されているが、PubMedに未登録の論文である。この論文での命名に揃えて、ORF21は4-hydroxymandelate synthase(HmaS)と名付けられている。

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[PMID: 18215022](2008)
hydroxymandelate synthase (HMS)が形成する複合体の結晶構造解析。基質は同じだが産物の異なる4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD)と比較している。

close this sectionSequence

selected fasta
>putative 4-hydroxymandelate synthase [HmaS]
MGTVMSELAMAADPLADLSVDYVEMYVENLEAAALTWVDKYAFTVVGSGDFADHRSTALR
HGRITLVLTEATSDEHVASTYVASHGDGVADIALRTADVTAAFDAAVANGARVHRPPTPH
GGDGPAVTAVLHGFGDVVHTLVQRAPGEEPGLPAGFSPISRTGDGPAGVDLLDLDHIAVC
LNTGDLDPTVDHYLTAFGFRRIFEERIVVGRQAMESAVVQSPSGSVTLTLIQPDPSADPG
QIDEFLKAHQGAGVQHLAFSSPDAVRSVRALADRGVTFLTTPQAYYDLLGERIALSESRV
DDLRATNVLVDEDHGGQLFQIFTASTHLRHTLFFEVIERQGAETFGSANIKALYEAVELE
RTGQRGPRQ
selected fasta
>putative 4-hydroxymandelate synthase [HmaS]
ATGGGGACAGTCATGAGCGAATTAGCAATGGCGGCGGATCCGCTGGCGGATCTCTCGGTC
GACTACGTAGAGATGTACGTGGAGAATCTGGAGGCGGCCGCACTCACCTGGGTCGACAAA
TACGCCTTCACGGTGGTCGGCTCCGGCGACTTCGCCGATCACCGAAGCACCGCACTGCGC
CACGGACGGATCACCCTGGTACTCACCGAAGCCACGTCGGACGAGCATGTGGCCTCGACC
TACGTCGCCTCACACGGCGACGGCGTCGCCGACATCGCCCTGCGCACCGCGGACGTGACC
GCCGCCTTCGACGCGGCGGTCGCGAACGGCGCCCGCGTCCACCGTCCGCCGACCCCGCAC
GGGGGGGACGGGCCGGCCGTGACGGCCGTCCTCCACGGCTTCGGCGACGTCGTCCACACA
CTCGTCCAGCGCGCTCCCGGGGAGGAGCCGGGGCTGCCCGCGGGCTTCTCACCGATATCG
CGGACCGGCGACGGCCCGGCGGGCGTGGACCTGCTCGACCTCGATCACATCGCGGTGTGC
CTGAACACCGGCGATCTCGACCCCACGGTCGACCACTACCTGACGGCGTTCGGGTTCCGG
CGCATCTTCGAGGAGCGCATCGTCGTCGGCAGGCAGGCCATGGAGTCCGCGGTGGTGCAG
AGCCCGTCGGGCTCGGTGACCCTGACGCTCATCCAGCCCGACCCCTCGGCCGACCCGGGA
CAGATCGACGAGTTCCTCAAGGCACACCAGGGGGCAGGCGTCCAGCATCTGGCCTTCTCC
TCCCCGGACGCGGTCCGTTCGGTGCGGGCCCTGGCCGACCGGGGCGTCACCTTCCTCACC
ACTCCTCAGGCCTACTACGACCTGCTGGGCGAGCGGATCGCCCTGAGCGAGTCCAGGGTG
GACGACCTCCGGGCGACGAACGTGCTCGTCGACGAGGACCACGGCGGCCAGCTCTTCCAG
ATCTTCACGGCGTCGACCCACCTGCGGCACACGCTGTTCTTCGAGGTCATCGAGCGCCAG
GGTGCCGAGACCTTCGGCAGTGCCAACATCAAGGCACTCTACGAGGCCGTGGAACTGGAG
AGGACGGGGCAGCGTGGGCCACGGCAGTGA

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR004360 Glyoxalase/fosfomycin resistance/dioxygenase domain (Domain)
[21-123] 5.3e-05 PF00903 [174-321] 1.6e-15 PF00903
PF00903   Glyoxalase
IPR005956 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (Family)
[19-363] 4.09999999999995e-107 TIGR01263
TIGR01263   4HPPD
[8-368] PIRSF009283
PIRSF009283   HPP_dOase
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
A4793_00240 A4793_00240   A4793_00260 A4793_00260
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