Indano_00120 : CDS information

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Organism
StrainNRRL 8167
Entry nameIndanomycin
Contig
Start / Stop / Direction16,454 / 16,017 / - [in whole cluster]
16,454 / 16,017 / - [in contig]
Locationcomplement(16017..16454) [in whole cluster]
complement(16017..16454) [in contig]
TypeCDS
Length438 bp (145 aa)
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Category5.1 general function
Productputative hydroxylase
Product (GenBank)hypothetical protein
Gene
Gene (GenBank)idmH
EC number
Keyword
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[19301315] Analysis of the indanomycin biosynthetic gene cluster from Streptomyces antibioticus NRRL 8167. (Chembiochem. , 2009)
[21491871] Identification of a tetraene-containing product of the indanomycin biosynthetic pathway. (Org Lett. , 2011)
comment
[PMID: 19301315](2009)
indanomycin biosynthetic gene clusterに関する文献。

idmH(145a.a): cyclase

idmH自体の機能実験は無いが、SnoaL-like polyketide cyclaseと相同性を示すことから、cyclaseであるとしている。

---
[PMID: 21491871](2011)
同じ著者らの続報。

idmHの不活化株で、linear tetraeneを所有しC-19がdehydration, enoylreductionされている新規産物を検出。この産物はIdmHで変換されず、idmJ不活化株でindanomycin生合成を回復しないことから、indanomycinの論理的中間体ではなく、代替産物だと考えられる。

この産物は、module skippingとmodule 3にあるdomainの反復使用の組み合わせにより形成されると提唱されている。同じ過程がindane ring形成に関与するとされるDiels-Alder cyclizationの適切なdienophileであろうpyrrolylenone中間体を産生すると述べている。

IdmHの機能は謎のまま。
Related Reference
ACC
Q1XDX7
PmId
[16650858] Crystal structures of SnoaL2 and AclR: two putative hydroxylases in the biosynthesis of aromatic polyketide antibiotics. (J Mol Biol. , 2006)
comment
Blast 85th, id39%, 1e-07
Streptomyces galilaeus_aclR
AclR protein

SnoaL2と同様に、AclRもvivoで1-hydroxylated anthracyclinesの産生に関連する。
SnoaL2とAclRの3次元構造測定。
ACC
Q9RN64
NITE
Nogl_00150
PmId
[16650858] Crystal structures of SnoaL2 and AclR: two putative hydroxylases in the biosynthesis of aromatic polyketide antibiotics. (J Mol Biol. , 2006)
[11683270] The entire nogalamycin biosynthetic gene cluster of Streptomyces nogalater: characterization of a 20-kb DNA region and generation of hybrid structures. (Mol Genet Genomics. , 2001)
[22633406] SnoaW/SnoaL2: a different two-component monooxygenase. (Chem Biol. , 2012)
[22633415] Discovery of a two-component monooxygenase SnoaW/SnoaL2 involved in nogalamycin biosynthesis. (Chem Biol. , 2012)
comment
Blast 142nd, id39%, 1e-06
Streptomyces nogalater_snoL
SnoL
[DoBISCUIT]C-1 hydroxylase_snoaL2

---
[PMID: 16650858](2006) abstract
SnoaL2 and AclRの構造解析。

gene transfer experimentsから、SnoaL2がpolyketide鎖のC-1 hydroxylationを触媒することが示唆されている。
たぶんこの記述は引用。

↓元はこれ
---
[PMID: 11683270](2001)
S. nogalater genomic DNA fragmentの配列解析と、異種性発現による産物解析。
nogalamycin生合成に関する20ORFsが明らかになった。

snoaL2: C1-hydroxylase

aklavinoneを蓄積するS.galilaeus mutant H063で、snoaL2を発現すると、1-OH-aklavinoneを形成。
よってSnoaL2はnogalamycin aglycone合成におけるC-1 hydroxylationを担うと考えられる。
このC1-OH基にnogalamineが付着する。

---
[PMID: 22633415](2012)
Comment in [PMID: 22633406](2012)

snoaL2 または snoaWの不活化による産物解析から、1-OH化にはSnoaW/SnoaL2の両方が必要であることがわかった。

精製されたSnoaW/SnoaL2を使ったvitroでの実験、hydroperoxy intermediateの存在を確認するH2O2の検出から、

1) 非定型SDR酵素 SnoaWがmonoglycosylated anthracycline substrate(3',4'-demethoxy-nogalose-nogalamycinone) → dihydroquinoneへの還元をする

2) 酸素との反応のために基質を活性化し、hydroperoxy intermediateを形成する

3) hydroxylase SnoaL2によってプロトン化して最終産物(3',4'-demethoxy-nogalose-1-hydroxy-nogalamycinone)を得る

という新しいtwo-component monooxygenase systemを提唱している。
この反応はO2とNAD(P)Hの存在下で起こる。

close this sectionSequence

selected fasta
>putative hydroxylase [hypothetical protein]
MAHQPSDTIAGLYEAFNSGDLETLRELIAPDAVIHLPGTAGDAEHPPGTPRDREGWLGVW
QFTQAFFPDMTATVQDIVQTGDLVATRCVARGTHSIEFMGVPPTGRPFEMTMLNMSRVRD
GRIVEHWTISDNVTMLAQLGVKASL
selected fasta
>putative hydroxylase [hypothetical protein]
ATGGCTCATCAGCCTTCGGACACAATCGCCGGCCTTTACGAGGCGTTCAATTCCGGCGAC
CTGGAAACCCTGCGGGAGCTCATCGCCCCGGACGCCGTCATTCATCTGCCCGGGACGGCG
GGCGACGCCGAACACCCGCCGGGCACCCCCCGCGACCGCGAGGGGTGGCTGGGCGTGTGG
CAGTTCACCCAGGCGTTCTTCCCGGACATGACCGCGACCGTGCAGGACATCGTGCAGACC
GGCGACTTGGTGGCCACGCGGTGCGTCGCACGGGGAACGCACTCCATCGAGTTCATGGGG
GTCCCGCCGACCGGCCGGCCCTTCGAGATGACGATGCTCAACATGAGCCGGGTACGGGAC
GGCCGGATCGTCGAGCACTGGACGATCAGTGACAATGTCACCATGCTCGCGCAACTCGGC
GTGAAGGCGTCCCTGTGA

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09
show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR009959 Polyketide cyclase SnoaL-like domain (Domain)
 [11-126]  5.09999999999998e-25 PF12680
PF12680   SnoaL_2
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
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