Strply_00110 : CDS information

close this sectionLocation

Organism
StrainNRRL 2433 (=NBRC 13058)
Entry nameStreptolydigin
Contig
Start / Stop / Direction14,104 / 12,752 / - [in whole cluster]
14,104 / 12,752 / - [in contig]
Locationcomplement(12752..14104) [in whole cluster]
complement(12752..14104) [in contig]
TypeCDS
Length1,353 bp (450 aa)
Click on the icon to see Genetic map.

close this sectionAnnotation

Category2.3 modification addition of sugar moiety
Productputative NDP-hexose 2,3-dehydratase
Product (GenBank)NDP-hexose-2,3-dehydratase
Gene
Gene (GenBank)slgS3
EC number
Keyword
  • L-rhodinose
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[19875077] Deciphering biosynthesis of the RNA polymerase inhibitor streptolydigin and generation of glycosylated derivatives. (Chem Biol. , 2009)
comment
streptolydigin生合成gene clusterの報告。

上流ORFの挿入変異株の解析より、本ORFはstreptolydigin生産に関与する領域(PKS-NRPS system)であることが示されている。

本ORFの機能解析はしていない。

streptolydigin誘導体を検出するためL-rhodinose biosynthesisに関与するslg3からslg7までの遺伝子同時欠損株(SLM7H13)を作製。
検出された2つの化合物(streptolydiginone,demethyl-streptolydiginone)の産生は、糖鎖形成の前にエポキシ化とメチル化が起こることを示した。
slg3-slg7を含むプラスミドの挿入によりstreptolydigin生合成能の回復を確認している。
Related Reference
ACC
Q9ZA32
NITE
Grana_00210
PmId
[9831526] The granaticin biosynthetic gene cluster of Streptomyces violaceoruber Tu22: sequence analysis and expression in a heterologous host. (Chem Biol. , 1998)
comment
ORF27: dTDP-4-keto-6-deoxyglucose-2,3-dehydratase


--
[Pubmed登録なし]Mechanism of the 2-Deoxygenation Step in the Biosynthesis of the Deoxyhexose Moieties of the Antibiotics Granaticin and Oleandomycin. J. Am. Chem. Soc. 1999/abst

gra-orf27 or Tu99-orf10 + dTDP-4-keto-6-deoxyglucose → dTDP + maltol
明らかに酵素反応は不安定な化合物を産生しており、たぶんdTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxyglucoseまたはその2,3-enolで、dTDPの容易な除去を起こす。

Gra-orf26 + dTDP-4-keto-6-deoxyglucose + NAD(P)H → 反応なし
Gra-orf26 + dTDP-4-keto-6-deoxyglucose + NAD(P)H + Gra-orf27 → dTDP-4-keto-2,6-dideoxyglucose

Gra-orf27をTu99-orf10で、Gra-orf26をTu99-orf11で置き換えても同じ産物を得た。(Tu99 genesはoleandomycin生合成genes)
NADPHがbetterな還元剤だが、NADHでも代わりできる。

Gra-orf27 または Tu99-orf10は、dTDP-4-keto-6-deoxyglucose 2,3-dehydratasesとして働き、
dTDP-4-keto-6-deoxyglucose → dTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxyglucoseへ変換する。
dTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxyglucoseは3-ketoreductasesであるGra-orf26 または Tu99-orf11 によって還元的に捕獲され、dTDP-4-keto-2,6-dideoxyglucoseを与える。
ACC
Q9ALN6
NITE
Spino_00070
PmId
[18345667] In vitro characterization of the enzymes involved in TDP-D-forosamine biosynthesis in the spinosyn pathway of Saccharopolyspora spinosa. (J Am Chem Soc. , 2008)
comment
Saccharopolyspora spinosa_spnO
Probable NDP-hexose-2,3-dehydratase

SpnOはforosamine合成の初期段階でNDP-4-keto-6-deoxy-glucoseの2,3位の脱水反応を行う。

dTDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose 2,3-dehydratase_SpnO

dTDP-D-glucose, RfbB(dTDP-D-glucose→dTDP-4-keto-6-deoxy-D-glucose), and either NADH or NADPHと一緒にSpnO and SpnNをインキュベートし、NAD(P)Hの消費量をフォローしてtandem reactionを測定。SpnO or SpnNのどちらかを欠いた場合、消費が見られなかった。
dTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxy-D-glucoseは不安定で急速にdTDP and maltol に分解してしまうため、SpnOのみの触媒効率は定量できていない。

--
SpnNはdTDP-3,4-diketo-2,6-dideoxy-D-glucose 3-ketoreductaseであることが他で報告されている。

close this sectionSequence

selected fasta
>putative NDP-hexose 2,3-dehydratase [NDP-hexose-2,3-dehydratase]
MTTTAVPPRAPAFQEWFEARKAAHEHRVRPLALDRLDGWRFHEDTGNLVHRSGRFFTVEG
LRTYVGEEGRARWSQPVIVQPETGILGILVKRFGTVPYCLMQAKMEPGNINTLQLSPTVQ
ATRSNYTRVHQGNRVPYLEHFTAPRRGRVLLDVLQSEQGAWFLGKRNRNMIVEVEPDEDV
PVLDDFRWVELAELRSLLHTDNLVNMDSRTVLSGMPPTPPAAGTAGTDGFFRPAPDGRAR
HDTAYLRSWFTEARTANPLVQRRVPLADLADWEYRDGRLAHRQGGPFTVIGVDVEAGGRE
VPHWTQPMVAPTGRGLAAFLVRRLDGVPHVLVKAHTEPGTFDAVEMGPTVQCFPGRDDRD
DPAERPPYLDRIRTAPPSAVRFDAVHSEEGGRFHHAETRYVIAEAGPDAERDVPDTHVWM
TVEQLTGFVRCGGHVNVEARSLLACLHTLG
selected fasta
>putative NDP-hexose 2,3-dehydratase [NDP-hexose-2,3-dehydratase]
ATGACCACCACCGCCGTCCCGCCGCGGGCGCCCGCCTTCCAGGAGTGGTTCGAGGCCCGC
AAGGCCGCCCACGAGCACCGGGTACGGCCCCTCGCGCTGGACCGGCTCGACGGCTGGCGG
TTCCACGAGGACACCGGGAACCTCGTCCACCGCAGCGGCCGGTTCTTCACGGTCGAGGGG
CTCCGGACGTACGTCGGCGAAGAGGGCCGGGCCCGCTGGAGCCAGCCGGTCATCGTGCAG
CCGGAGACCGGCATCCTCGGCATCCTCGTCAAGCGGTTCGGGACGGTGCCGTACTGCCTG
ATGCAGGCGAAGATGGAGCCGGGCAACATCAACACGCTGCAGCTCTCGCCGACCGTCCAG
GCCACCCGCAGCAACTACACCCGCGTCCACCAGGGCAACCGCGTCCCCTACCTGGAGCAC
TTCACCGCGCCCCGCCGCGGCCGGGTCCTGCTGGACGTCCTGCAGTCCGAACAGGGCGCG
TGGTTCCTCGGCAAGCGCAACCGCAACATGATCGTCGAGGTGGAACCGGACGAGGACGTG
CCCGTCCTGGACGACTTCCGGTGGGTCGAACTGGCCGAACTCCGCTCCCTGCTGCACACC
GACAACCTCGTCAACATGGACTCCCGCACCGTCCTGTCCGGCATGCCGCCGACCCCACCG
GCCGCCGGAACGGCCGGGACCGACGGCTTCTTCCGGCCCGCGCCCGACGGCCGCGCACGG
CACGACACCGCGTATCTGCGCAGCTGGTTCACCGAGGCCCGGACCGCGAACCCCCTGGTG
CAGCGCCGGGTTCCGCTGGCGGACCTGGCCGACTGGGAGTACCGCGACGGGCGCCTCGCG
CACCGGCAGGGCGGCCCGTTCACCGTCATCGGTGTCGACGTCGAGGCCGGCGGCCGTGAG
GTGCCGCACTGGACCCAGCCCATGGTGGCCCCCACGGGCCGTGGACTGGCCGCCTTCCTC
GTCCGGCGGCTCGACGGCGTGCCGCATGTGCTGGTCAAGGCCCACACCGAGCCCGGCACC
TTCGACGCGGTGGAGATGGGCCCGACCGTGCAGTGCTTCCCCGGCCGGGACGACCGGGAC
GACCCCGCCGAACGGCCCCCGTACCTGGACCGGATCCGCACCGCCCCGCCGTCCGCCGTG
CGCTTCGACGCCGTGCATTCCGAGGAGGGCGGACGCTTCCACCACGCCGAGACCCGCTAT
GTGATCGCCGAGGCCGGCCCGGACGCGGAGCGCGACGTGCCGGACACCCACGTGTGGATG
ACGGTGGAACAACTCACCGGGTTCGTCCGCTGCGGCGGCCACGTCAATGTCGAAGCCCGC
AGCCTGCTGGCGTGCCTGCACACCCTGGGATGA

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09
show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR005212 NDP-hexose 2,3-dehydratase (Domain)
 [12-214]  2.90000000000003e-80 PF03559 [242-446]  7.40000000000007e-72 PF03559
PF03559   Hexose_dehydrat
SignalP
 [1-22]  0.185 Signal
Bacteria, Gram-positive   
TMHMM No significant hit
Page top