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Madu_00290 : CDS information

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Organism
StrainATCC 39144
Entry nameMaduropeptin
Contig
Start / Stop / Direction46,939 / 45,557 / - [in whole cluster]
46,939 / 45,557 / - [in contig]
Locationcomplement(45557..46939) [in whole cluster]
complement(45557..46939) [in contig]
TypeCDS
Length1,383 bp (460 aa)
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Category1.2 NRPS
Productnon-ribosomal peptide synthetase condensation domain protein
Product (GenBank)type II condensation domain protein
Gene
Gene (GenBank)mdpC5
EC number
Keyword
  • (S)-3-(2-chloro-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionic acid
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[17918933] Characterization of the maduropeptin biosynthetic gene cluster from Actinomadura madurae ATCC 39144 supporting a unifying paradigm for enediyne biosynthesis. (J Am Chem Soc. , 2007)
comment
Maduropeptin生合成遺伝子クラスターの報告

mdpC5: NRPS condensation enzyme

mdpA6, mdpB3, mdpC5は、4つのbuilding blocksをmaduropeptin chromophoreへと最終的に共有結合させるのに関与するとしている。(S)-3-(2-chloro-3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropionic acidがenediyne coreに共有結合するために、mdpC5が関与すると推測している。
Related Reference
ACC
Q8GMG2
NITE
C1027_00310
PmId
[19246381] A free-standing condensation enzyme catalyzing ester bond formation in C-1027 biosynthesis. (Proc Natl Acad Sci U S A. , 2009)
[22519717] Specificity of the ester bond forming condensation enzyme SgcC5 in C-1027 biosynthesis. (Org Lett. , 2012)
comment
Streptomyces globisporus
C-domain type II peptide synthetase
C-1027生合成遺伝子

[PMID:19246381]
SgcC5の機能解析

C-1027にはfreestandingのC domain (SgcC5), A domain (SgcC1), PCP (SgcC2)が同定されている。これらがminimal NRPS extension moduleを構築しているとされる。
SgcC5はall modular NRPS C domainsで高く保存されるHHXXXDX14Y motifを保存していたが、SgcC5と既知のNRPS C domainsとの相同性は低い。
SgcC5の基質特異性、kinetics、立体特異性をを見ており、機能を同定した。
SgcC5はSgcC2-tethered (S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosineとenediyne core mimic (R)-1-phenyl-1,2-ethanediol間のエステル結合形成を行うことを示した。
また、SgcC5は(S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosyl-(S)-SgcC2と(R)-2-amino-1-phenyl-1-ethanol間のアミド結合の形成を行うことも示した。
SgcC5はesterとamide bond formationを両方行う初めてのC domainであることを示した。


[PMID:22519717]
SgcC5の機能解析
　
･SgcC5はdonorとして SgcC2-tethered β-tyrosineの(S)-enantiomersやアナログ体に対して高い位置特異性を示した
･SgcC5は1-phenyl-1,2-ethanの(R)-enantiomersに特異性を示した
･SgcC5のacceptorはendyine coreのmimickingやanaloguesであった
･SgcC5は regio- and stereospecific ester bond formationsを触媒するために多様なdonor and acceptorを認識した

close this sectionPKS/NRPS Module

C1
C24..324

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selected fasta
>non-ribosomal peptide synthetase condensation domain protein [type II condensation domain protein]
MSDVTLRSARPEPRPADPDGGAGDRIPLSLQQEFLRMVDKGDEAGPFGPQYTIVGGWRVE
GGLDVPTLRDALHDVVVRHEALRMTVVRDGDEQHQRLWPASPPDLRVRDLPADPAHRDAA
AEKFLNEVEAGLFAADERPLIRAALGRFDAGDAMLVLLAHHTLVDGWSIHVVMRDLAVCY
AARREGRAPELPPVRQYRDYVAWQRANADEPGVAISREYWRETLDGARLLPLRTDRARGS
RGSDATGWYRFLLDEEFDPALRRVAAETRSSPFMVLLAAYLLYLRERTGRTDIVLPTFMP
GRGEPWSHELVGFFYNFIPLRTDIAGCTGFRDVIARVRATCLGAYAHELPSVQFMDEAPE
LMDSVSDPRTAAVVFQVTQSPHMMYGERIGDLTYTAVRRRVVSVPVGSEIPDGVLWGLET
HPSGGMIGSIGYTTELFDEKTVAGMADDFRRVLEENLLDR
selected fasta
>non-ribosomal peptide synthetase condensation domain protein [type II condensation domain protein]
ATGTCCGACGTGACACTGAGGTCCGCGCGGCCGGAGCCGCGGCCGGCGGATCCGGACGGC
GGCGCGGGCGACCGCATCCCGCTGTCGCTCCAGCAGGAGTTCCTGCGCATGGTCGACAAG
GGGGACGAGGCGGGGCCGTTCGGCCCGCAGTACACGATCGTCGGCGGCTGGCGCGTCGAG
GGCGGGCTGGACGTGCCCACCCTGCGCGACGCGCTGCACGACGTCGTCGTCCGGCACGAG
GCGCTGCGCATGACCGTCGTCCGGGACGGCGACGAGCAGCACCAGCGGCTGTGGCCCGCG
TCCCCGCCCGACCTCCGCGTCCGCGACCTGCCGGCCGACCCCGCGCACCGCGACGCCGCC
GCCGAAAAGTTCCTCAACGAGGTCGAGGCCGGGCTGTTCGCGGCGGACGAACGGCCGCTG
ATCCGCGCCGCGCTCGGCCGCTTCGACGCGGGCGACGCGATGCTGGTGCTGCTCGCGCAC
CACACCCTGGTCGACGGGTGGTCCATCCACGTGGTCATGCGCGACCTGGCCGTCTGCTAC
GCGGCGCGCCGGGAGGGACGCGCGCCCGAGCTGCCGCCGGTGCGCCAGTACCGCGACTAC
GTGGCCTGGCAGCGGGCGAACGCGGACGAACCCGGCGTGGCGATCTCCCGCGAGTACTGG
CGGGAGACGCTGGACGGGGCCCGGCTGCTGCCGCTGCGGACCGACCGCGCCCGCGGCTCC
CGCGGCTCCGACGCCACGGGCTGGTACCGGTTCCTGCTCGACGAGGAGTTCGACCCGGCG
CTGCGGCGGGTCGCCGCCGAGACGCGCAGCTCGCCGTTCATGGTGCTCCTGGCCGCGTAC
CTGCTGTACCTGCGGGAGCGGACCGGCCGGACCGACATCGTGCTGCCGACCTTCATGCCC
GGCCGCGGGGAGCCCTGGAGCCACGAGCTCGTCGGGTTCTTCTACAACTTCATCCCGCTG
CGCACCGACATCGCCGGATGCACCGGGTTCCGGGACGTGATCGCCCGGGTCCGGGCGACC
TGCCTGGGCGCGTACGCGCACGAACTGCCGTCCGTCCAGTTCATGGACGAGGCACCCGAG
CTGATGGACTCGGTGTCGGATCCGCGCACCGCCGCCGTGGTGTTCCAGGTGACGCAGTCC
CCGCACATGATGTACGGGGAGCGCATCGGCGACCTGACCTACACCGCGGTCCGCCGCCGG
GTCGTGTCCGTACCGGTCGGGTCGGAGATCCCGGACGGCGTCCTGTGGGGGCTGGAGACG
CACCCGTCCGGCGGCATGATCGGCAGCATCGGCTACACGACCGAGCTGTTCGACGAGAAG
ACGGTGGCGGGAATGGCCGACGACTTCCGGCGAGTGCTCGAGGAGAACCTGCTCGACCGG
TGA
[1] C24..324
[1] C70..972

close this sectionFeature

BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09 		show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR001242 Condensation domain (Domain)
[24-324] 3.09999999999998e-50 PF00668
PF00668   Condensation
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
Madu_00280 Madu_00280   Madu_00300 Madu_00300
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