Balhi_00340 : CDS information

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Organism
StrainDSM 5908
Entry nameBalhimycin
Contig
Start / Stop / Direction61,944 / 63,248 / + [in whole cluster]
61,944 / 63,248 / + [in contig]
Location61944..63248 [in whole cluster]
61944..63248 [in contig]
TypeCDS
Length1,305 bp (434 aa)
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Category2.1 modification addition of extender units
Productputative 3,5-dihydroxyphenylacetyl-CoA 1,2-dioxygenase
Product (GenBank)hydroxyacyl-dehydrogenase
Gene
Gene (GenBank)dpgC
EC number
Keyword
  • Dpg
Note
Note (GenBank)
Reference
ACC
PmId
[11495926] A polyketide synthase in glycopeptide biosynthesis: the biosynthesis of the non-proteinogenic amino acid (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine. (J Biol Chem. , 2001)
comment
balhimycinのaglycone構成アミノ酸(S)-3,5-dihydroxyphenylglycine(Dpg)の生合成についての報告。

dpgA-Dを同定している。DpgBCDはそれぞれchloroeremomycin clusterのOrf28, Orf29, Orf30に高い類似性がある。

3,5-dihydroxyphenylacetic acidを産生するPKSをコードするdpgAは、3つの下流遺伝子(dpgB-D)とオペロン様構造を形成する。4つの遺伝子すべての異種性同時発現は、S. lividansでの3,5-dihydroxyphenylglyoxylic acidの蓄積を導いた。

Dpg生合成経路を提唱しているが、DpgCの機能割り当ては配列解析に基づいている。DpgA-Dは、基質としてCoA誘導体を使用する酵素に似ているので、CoAで活性化された中間体での生合成経路が考えられている。
Related Reference
ACC
O52812
NITE
Chlor_00300
PmId
[11752437] Glycopeptide antibiotic biosynthesis: enzymatic assembly of the dedicated amino acid monomer (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine. (Proc Natl Acad Sci U S A. , 2001)
[15380180] DpgC is a metal- and cofactor-free 3,5-dihydroxyphenylacetyl-CoA 1,2-dioxygenase in the vancomycin biosynthetic pathway. (Chem Biol. , 2004)
comment
BLAST id84%
Amycolatopsis orientalis (Nocardia orientalis)
PCZA361.8

ORF29, dpgCに相当するentry.

---
[PMID: 11752437](2001)
chloroeremomycin産生株A. orientalis NRRL 18098由来dpgA-D(もともとはORFs 27-30としてリストされたもの)を、E. coliで発現・精製し、酵素活性と産物同定の実験に使用している。

DpgAはmalonyl-CoAから3,5-dihydroxyphenylacetyl-CoA(DPA-CoA)とCoASHを産生することがHPLC解析で確認された。DPA-CoAはかろうじて検出できる程度だが、DpgBを追加すると劇的に産生促進された。

DpgA/DpgBの反応にDpgCを追加したときと、合成DPA-CoAとDpgCを反応させたときに、3,5-dihydroxyphenylglyoxylateの産生とCoASHの放出が見られた。
よってDpgCは、DPA-CoA → 3,5-dihydroxyphenylglyoxylateへの変換をする。

DpgCは嫌気下で活性を示さなかったのでoxygenaseであると示唆されたが、有機cofactorや金属イオンとの結合は見られなかった。

---
[PMID: 15380180](2004)
DpgCによるDPA-CoA → 3,5-dihydroxyphenylglyoxylate (DPGx)への変換メカニズムをさらに調べている。DpgCは酸素移動過程によりthioester切断を媒介する1,2-dioxygenaseであることを確立している。

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selected fasta
>putative 3,5-dihydroxyphenylacetyl-CoA 1,2-dioxygenase [hydroxyacyl-dehydrogenase]
MTAAPPTSPPGPRLDRPALAEAAGRVDDLLAELPPPSARTPGQREAASSALDGIRAMRAD
YVGAHAEAIYDELTDGRSRSLRIDELVRAAARAFPGLVPTDEQMAAERARPQAEKDGREI
DQGIFLRGILRAERAGPHLLDAMLQPTPRALKLLPGFTESGVVQMEAVRLERRDGVAYLT
LCRDDCLNAEDAQQVDDMETAVDLALLDPAVRVGLLRGGEMSHPRYRGRRVFCAGINLKK
LSSGGIPLVDFLLRRELGYIHKIVRGVVTEGSWHSRLTDKPWIAAVDSFAIGGGAQLLLV
FDHVLAASDAYFSLPAAKEGIIPGASNFRLSRFAGPRVARQVILGGRRIRADEPDARLLV
DEVVPPAELDAAIDAALARLDGEAVLANRRMLNLAEEPPDEFRRYMAEFALQQALRIYGE
DVIGKVGRFAAGSS
selected fasta
>putative 3,5-dihydroxyphenylacetyl-CoA 1,2-dioxygenase [hydroxyacyl-dehydrogenase]
GTGACGGCCGCACCCCCGACGTCTCCGCCGGGGCCGCGGCTCGACCGCCCGGCCCTGGCG
GAGGCAGCCGGCCGCGTCGACGACCTGCTCGCCGAACTGCCGCCGCCGTCCGCCCGGACC
CCCGGGCAACGCGAGGCCGCGTCTTCGGCGCTGGACGGGATCCGGGCGATGCGCGCGGAC
TACGTCGGGGCGCACGCCGAAGCGATCTACGACGAACTCACCGACGGCCGGTCCCGGTCC
CTGCGCATCGACGAGCTCGTCCGGGCCGCCGCCCGGGCCTTTCCCGGCCTGGTGCCCACG
GACGAGCAGATGGCGGCCGAGCGCGCGCGGCCGCAGGCGGAGAAGGACGGGCGGGAGATC
GACCAGGGCATCTTCCTGCGCGGGATCCTGCGGGCGGAGCGGGCCGGCCCGCACCTGCTC
GACGCCATGCTCCAGCCCACCCCGAGGGCGCTGAAGCTGCTCCCGGGATTCACCGAGTCC
GGTGTCGTGCAGATGGAGGCGGTCCGGCTGGAACGCCGGGACGGCGTCGCGTACCTGACC
CTGTGCCGGGACGACTGCCTCAACGCCGAGGACGCCCAGCAGGTCGACGACATGGAGACC
GCGGTCGACCTGGCGCTGCTCGACCCGGCCGTCCGGGTGGGGCTGCTGCGCGGCGGGGAG
ATGAGCCATCCCCGCTACCGGGGGCGCCGCGTGTTCTGCGCCGGCATCAACCTCAAGAAG
CTGAGCTCGGGCGGCATCCCGCTGGTCGATTTCCTGCTGCGGCGGGAGCTGGGGTACATC
CACAAGATCGTGCGCGGCGTGGTCACCGAAGGTTCGTGGCATTCGCGGCTGACCGACAAG
CCGTGGATCGCGGCCGTCGACTCCTTCGCCATCGGCGGCGGGGCCCAGCTGCTCCTCGTC
TTCGACCACGTGCTGGCCGCGTCCGACGCCTACTTCAGCCTGCCCGCGGCGAAGGAGGGG
ATCATCCCCGGCGCGTCGAACTTCCGGCTCTCCCGGTTCGCCGGGCCCCGCGTGGCCCGG
CAGGTGATCCTCGGCGGCCGCCGGATCCGGGCGGACGAGCCGGATGCCCGACTGCTCGTC
GACGAGGTCGTCCCGCCGGCGGAGCTGGACGCGGCGATCGACGCCGCGCTGGCCCGCCTG
GACGGGGAGGCGGTGCTGGCCAACCGGCGCATGCTGAACCTGGCCGAGGAACCGCCGGAC
GAATTCCGCCGGTACATGGCCGAGTTCGCCCTGCAGCAGGCGCTGCGGATCTACGGCGAA
GACGTGATCGGCAAGGTCGGCCGGTTCGCGGCGGGCTCGTCGTGA

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BLASTP
Database:UniProtKB:2011_09
show BLAST table
InterPro
Database:interpro:38.0
IPR001753 Crotonase, core (Domain)
 [171-382]  1.2e-21 PF00378
PF00378   ECH
SignalP No significant hit
TMHMM No significant hit
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